33第八章皂苷教案分析.docVIP

枣庄科技职业学院教案 【 33 】 周次 第 十五 周，第 2 次课 备 注 章节 名称 第八章 皂苷 授课 方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学 时数 2 教学目的及要求 1．掌握皂苷的母核结构与分类 2．熟悉皂苷类化合物的溶解性及鉴别反应 教学重点与难点 重点： 1．皂苷的母核结构与分类 2．皂苷类化合物的溶解性及鉴别反应 教 学 内 容 备 注 第八章 皂苷 第一节 结构类型 一、甾体皂苷（中性皂苷） （一）甾体皂苷元的结构特点： ⑴基本骨架： 27个C 6个环，A、B、C、D甾环，E、F螺环 ⑵稠合方式：A/B、B/C、C/D 反（顺）、反、反 ⑶取代基：C3（26）-OH（糖），C12=O，△ ⑷手性碳： C20、 C22、 C25 （二）甾体皂苷元的结构类型： 1.螺甾烷醇类（C25S ) 2.异螺甾烷醇类 （C25R） 二、三萜皂苷（酸性皂苷） 1.组成：30个C,6个异戊二烯 2.成苷位置：多在C3 、 C28位（酯皂苷） 3.三萜皂苷的糖：单糖、低聚糖 4.分类：四环三萜皂苷和五环三萜皂苷 （一）四环三萜皂苷 1. 羊毛脂甾烷—灵芝皂苷、sarasinosideA 2. 达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re、酸枣仁皂苷 3. 葫芦烷型 —雪胆甲素 （二）五环三萜皂苷 1.齐墩果烷型（β-香树脂烷型） ——甘草酸、柴胡皂苷、商陆皂苷、远志皂苷 2.乌苏烷型： ——地榆皂苷、积雪草皂苷 3.羽扇豆烷型： ——白头翁皂苷 第二节 理化性质 一、性状： M大，不易结晶，为无定形 粉末和吸湿性 苦和辛辣味 对人体粘膜有刺激性 二、溶解性 ： 皂苷极性大，易溶于热水、稀醇、含水丁醇 次级皂苷，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯 三、表面活性 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫，且不因加热而消失 原因：皂苷分子中 糖——亲水性 苷元——亲脂性 平衡状态 降低水溶液表面张力作用所致，但也有些皂苷起泡性不明显。 四、溶血作用 1.溶血性 ：皂苷的水溶液多能破坏红血球而有溶血作用。 2. 溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红血球、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。 例如： 薯蓣皂苷的溶血指数为1：400000， 甘草皂苷的溶血指数为1：4000。 3.溶血原因 ： 多数皂苷 + 红细胞壁上的胆甾醇→复合物↓ 破坏血红细胞的正常渗透性 使细胞内渗透压增加而崩裂 4. 溶血指数用途： 判断溶血能力的强弱 初步估计皂苷的浓度 五、显色反应 1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红→紫→蓝→ 绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应 样品液/滤纸,喷20%SbCCl3(SbCCl5) 60~70℃，样品呈现 灰蓝、灰紫斑点。 4.三氯甲烷-浓硫酸(Salkowski)反应 试样溶于三氯甲烷，加入硫酸后，三氯甲烷层显红色或蓝色，硫酸层显绿色荧光。 5.冰醋酸—乙酰氯（Tschugaeff）反应 试样溶于冰醋酸中，加入乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍 加热，呈现淡红色或紫色。 第三节 提取与分离 一、提取 1.皂苷的提取 （1）甲醇或乙醇提取 （2）水提取 2.皂苷元的提取 二、精制与分离 （一）分段沉淀法 （二）胆固醇沉淀法 （三）色谱法 1.分配色谱法 2.吸附色谱法 3.高效液相色谱法 4.大孔树脂吸附法 三、提取分离三萜皂苷实例 柴胡皂苷、草玉梅皂苷的提取分离 多种方法： 大孔树脂 反相色谱 硅胶色谱 讨 论、练 习、作 业 1. 皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用进应注意什么？ 2. 哪几类试剂可用于检测药材中皂苷的存在？ 教 学 手 段 讲授+讨论+提问 参 考 资 料 1.吴剑峰，王宁．天然药物化学，北京：人民卫生出版社，2009.01 2.刘新，张须学．天然药物化学，西安：第四军医大学出版社，2007年 3.吴剑峰．天然药物化学，北京：