【新步步高】2015-2016学年高二化学人教版选修5学案：第三章 烃的含氧衍生物 本章重难点专题突破5.docVIP

5　“形形色色”的酯化反应 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1．一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O 2．一元羧酸与二元醇的酯化反应 CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 3．二元羧酸与一元醇的酯化反应 HOOC—COOH＋CH3CH2OHHOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 4．二元羧酸与二元醇的酯化反应 (1)生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOC—COOCH2CH2OH＋H2O (2)生成环酯，如： (3)生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH 5．羟基酸自身酯化反应 (1)分子间生成普通酯，如： (2)分子间生成环酯，如： HCCH3COOCHCH3＋2H2OOOC (3)分子内生成酯，如： (4)分子间生成聚酯，如： 6．无机酸与醇的酯化反应 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 典例9　研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)： 已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1； (R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。 (1)A分子中的含氧官能团的名称是________________。 (2)D→E反应的化学方程式是____________。 (3)A→B反应所需的试剂是________________。 (4)G→H反应的化学方程式是____________。 (5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。 (6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有________种，其中任意1种的结构简式是________。 (7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是________。 解析　(1)铜作催化剂，A能与氧气发生反应，且产物能发生银镜反应，表明A中存在羟基；(2)E中存在4个O，可能含有两个酯基，只有2种不同化学环境的氢原子，分子应呈对称结构，推断出E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3，反推出D为HOOCCH2COOH，C为OHC—CH2—CHO，B为HOCH2CH2CH2OH； (3)由于A中含有氯原子和羟基，得出A为ClCH2CH2CH2OH，卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下能水解成醇；(4)A催化氧化成ClCH2CH2CHO，进一步氧化成G：ClCH2CH2COOH，结合已知②，G→H应是发生消去反应生成丙烯酸，然后H发生酯化反应生成J：CH2CHCOOCH3；(5)根据已知②写出E＋J→M的化学反应方程式；(6)能与NaHCO3反应生成CO2表明有机物中必含有—COOH，水解产物能发生银镜反应，结构中必含有HCOO—，然后采用取代CH3CH2CH3中两个氢的方法写出同分异构体。 答案　(1)羟基 (2)HOOCCH2COOH＋2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O (3)NaOH水溶液 (4)ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2CHCOONa＋NaCl＋2H2O