第十章生物碱类.docVIP

浙 江 医 药 高 等 专 科 学 校 教 案 首 页 课程 中药化学 周次 十 三 授课 班级、专业 中药 制药 授课日期 2007．11．26 课题 第六章 生物碱 第一节 概述 第二节 分类 计 划 课 时 2学时 教学目的要求 掌握生物碱的定义 掌握生物碱重要的分类及重要的结构 熟悉生物碱的分布，存在形式，生理活性 熟悉生物碱的其他结构 重点 难点 重点：生物碱的含义、存在的形式、分布特征 难点：分类、结构特征 授课方法 多媒体 授课 挂图 无 教具 投影仪 作业 中药化学习题集中相关练习。 教 学 后 记 简单介绍生物碱的含义活性等，讲述生物碱的各种结构的特征以及各种结构之间的区别，重点讲述常见中药中含量较高的生物碱的结构特征。通过多媒体展示，上课形象生动，能够结合具体实例。 第六章 生物碱 本章内容 一、概 述 二、分 类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定 第一节 概 述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如： 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 古柯碱 cocaine（可卡因） （一）生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 （二）分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 分布特点： 1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某一器官。 2．植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较低（1%以下），通常把含量在0.01%的植物称为生物碱植物。 3．同一植物体内的生物碱，往往是多种生物碱共存，而且母核结构相似。 （三）存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 （四）命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如：一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡（使睡眠） ⑶以人名命名的；如：pelletierine 第二节、生物碱分类 1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱 2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、吲哚类生物碱等 3．按生源途径和化学结构类型分类 常见的母核： 吡咯 四氢吡咯 吲哚 咪唑 吡咯里西啶 吲哚里西啶 哌啶 吡嗪 莨菪烷 吡啶 喹喏里西啶 嘌呤类 噻嗪 丫啶酮类 喹啉 异喹啉 吗啡烷类 苄基异喹啉 原小檗碱型 小檗碱型 （一）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 【功能与主治】 发汗散寒，宣肺平喘，利水消肿。用于风寒感冒，胸闷喘咳，风水浮肿；支气管哮喘。蜜麻黄润肺止咳，多用于表症已解，气喘咳嗽。 麻黄主要成分为生物碱（1%-2%）.总生物碱的80%-85%为麻黄碱（左旋麻黄碱，L-ephedrine）；其次为伪麻黄碱（D-pseudo-ephedrine，以及微量的L-N-甲基麻黄碱（L-N-methyl-ephedrine）、D-N-甲基伪麻黄碱（D-N-methyl-pseudo-ephedrine）、去甲基麻黄碱（L-nor-ephedrine）、去甲基伪麻黄碱（D-nor-pseudo-ephedrine）和麻黄次碱(ephedine，麻黄定)等；麻黄含有少量挥发油，油中含I-a-松油醇（I-a-terpineol，萜品烯醇）、2， 3，5，6-四甲基毗嗪（2，3，5，6-tetramethylpyrazine），尚含鞣质等。 （二）吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 重要的分