第01章 结构与性能.ppt

有 机 化 学 Organic Chemistry;About the Teacher;Text book and references;第1章 结构与性能概论 Chapter 1 Structure and Function ;1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的结构特征 1.3 有机反应机理的一般概念 1.4 有机化合物酸碱的概念 1.5 溶剂的分类及溶剂化作用;1.1 有机化合物和有机化学;1.1.1 什么是“有机化合物”？ What are organic compounds? ;“有机”—— 定义的变化历程;有机化学的开始; 第一次人工合成有机化合物，“生命力学说”寿终正寝;1.1.2 有机化合物的特点 The characteristics of organic compounds;有机物结构上的特点 ——同分异构现象;② 同分异构现象 ( Isomerism ) ;2. 有机物性质上的特点; 转化速率慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%。;1.1.3 有机化学;2.有机化学发展历史;有机化学学科已经形成多种分支学科;1.1.4 学习有机化学的方法;1.2 有机化合物的结构特征;有机化合物的结构决定有机化合物的性质;1.2.1 共价键的表示 — 构造式;1.2.2 共价键的形成 — σ键和π键;（1）杂化轨道理论的基本思路;烃（R－H )为例 ——根据电子配对法理论; 在形成化学键时，原子的能级相近的价轨道进行“混合”，即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。;（2）Csp3杂化----四面体构型 sp3hybridization and tetrahedral configuration;; C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称轴成键，就形成C—Cσ键：; C的sp3轨道也可以与卤原子X的?p?轨道轨道重叠，形成C—X?σ键：;（4）Csp2杂化----平面构型 sp2 hybridization and plane-configuration;CH2CH2分子的形成与构型：;（4）Csp杂化----线状构型 sp hybridization and linear-configuration;CHCH分子的形成与构型：;(1) 成键方式;(3) 电子云分布; 3. 分子轨道理论 (molcular orbital thery); 两个碳原子的2p轨道波函数yc 进行线性组合得到p 键分子轨道y1 和y2 : y2= yc1-yc2 较高能量分子轨道 反键轨道p* y1= yc1+yc2 较低能量分子轨道 成键轨道p ;（2）共轭 π 键分子轨道;1.2.3 共价键的基本属性 ( Feafure of covalent bond ) ;1. 键长( bond length);① A—B 型——原子的共价键半径与特性;③ 指定原子的共价键——成键方式;决定键角大小的因素：;;（2） 键解离能与键能的关系;(3) 注意 ? 键能与键解离能是两个不同的概念，两者有联系又有区别，键能是分子中同种键解离能的平均值。 手册中给的键能多数是标准态（25℃，气相）值。 在热力学计算时，化学键断裂吸收的能量为正值；化学键形成放出的能量为负值。;4. 键的极性(bond polarity); 极性共价键:; 共价键极性的判断：; 元素的电负性：;键的极性的度量：键矩 μ;（2）极性分子;Example:;（3）键的极化性; ② 键的极化性的度量;B. 共价键的类型;1.3 有机反应机理的一般概念; 化学反应方程式：;1.3.1 有机反应的分类;③ 自由基引发剂的引发。;2．共价键的异裂——离子型反应;④ 在极性溶剂中反应。 ;3．协同反应;1.3.2 有机反应中间体的概念;1. 碳正离子（carbocation）;2. 碳负离子（carbanion）;（1） 结构;3. 碳自由基 ( free radical of carbon );（2） 相对稳定性;1.3.3 试剂的分类;1. 自由基试剂; 某些自由基试剂，受热分解成初始自由基，引发自由基反应，只要少量这种自由基试剂，反应就能???发