有机化学(徐寿昌)03解答.pptVIP

第 三章 烯 烃(Alkene); ◆烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. ◆烯烃的通式--烯烃分子中具有双键，因此烯烃要 比同碳数的烷烃少两个氢原子,故烯烃的通式为: CnH2n [烷烃CnH2n+2];3.1.1烯烃的构造异构 除碳架异构外,由于烯烃中双键的位置不同存在位置异构. 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 烯基：（？）CH2=CH-乙烯基； CH3CH2=CH- 丙烯基；CH2=CHCH2- 烯丙基;3.1.2 烯烃的命名规则(系统命名):;例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3)CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯, 2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3,3-二甲基丁烯 CH3; (1)乙烯分子的平面结构：所有的碳和氢原子共平面.;(2) sp2杂化过程; 两个碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键. ;◆组成?键的电子称为 ? 电子; ◆组成 ? 键的电子称为 ? 电子; ;◆ ?键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近; ◆ ?键的电子云暴露在乙烯分子平面的上方和下方，易受 亲电试剂(?+)攻击，所以双键有亲核性 (?-). ◆ ?键是一种特殊的共价键.;(5) ?键的特点;●甲烷的H-C-H键角109.5o ;C-C单键长0.154nm 。 ●乙烯C=C双键键长为0.133nm(四电子组成,电子云 密度相对较大) 。 ●?C-C键键能347kJ/mol;双键键能611kJ/mol。 因此双键不是有两个碳碳单键组成的. ●? 键键能为611 – 347= 264(kJ/mol),比单键键能低, 较易断裂故双键使烯烃有较大的反应活性.; 烯烃除碳架异构和位置异构外,由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的顺反异构体. ; a a a c C=C C=C a b a d ; CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H ; 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反命名法存在局限性. Br Cl Br H C=C