烯烃的结构概念.ppt

第三章 单 烯 烃 烯烃的结构 烯烃的同分异构和命名 烯烃的物理性质 化学性质 烯烃的制备 反应历程 马氏规则 课件10 单烯烃的概念和功能团 单烯烃是指分子中含有一个碳 碳双键(C==C)的不饱和开链烃，简称烯烃。烯表示分子中含量氢较少的意思。 单烯烃的通式是CnH 2n。 碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。 第一节 烯烃的结构 乙烯 是最简单的烯烃，气体，分子式为C2H4，构造式为H2C==CH2。 以乙烯为例来了解烯烃双键的结构： H H C====C H H 121.7o 0.133nm 117o 0.108nm 1，碳碳双键 碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的，而不是由两个单键所构成的。并被现代物理方法充分证明。 丙烯分子的分子结构： H CH3 C====C H H 2，杂化轨道 理论解释 （1）杂化：乙烯碳原子成键时，碳原子以一个s轨道和两个p轨道进行杂化，组成三个等同的sp2轨道，sp2轨道 对称轴在同一平面上，彼此成120o角，这种杂化方式叫sp2杂化。 每个碳原子余下一个未参加杂化的2p轨道，仍保持原来的形状，其对称轴垂直于在三个sp2轨道的对称轴所在的平面。 Sp2 轨道与 p 轨道的关系 键键：264kJ/mol （2）乙烯分子的成键 两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C--Cσ键，各又以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个σ键。这样形成的五个σ键在同一平面上。 π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道，它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平面，且互相平行，电子的自旋方向相反，沿着轴平行地重叠，便组成新的轨道，称为π轨道。 H H C C H H 乙烯分子中的σ键和π键 (3)乙烯 分子中的σ键和π键 ?* MO ?* MO ? MO ? MO ?* MO ?* MO ? MO ? MO ?键键能：264kJ/mol 顺、反异构体转化活化能： 264kJ/mol 4,分子轨道法的解释 碳碳π键的形成: 当两个碳原子各以一个p轨道线性组合成两个分子轨道时,一个是π成键轨道,另一个是π*反键轨道。在基态时，两个轨道上的两个电子处在成键轨道上，形成了π键，反键轨道多一个节面，能量较高，在基态时反键轨道是空着的。 5, π键和σ键的对比 π键 没有对称轴 不能自由旋转 侧面重叠,重叠程度较小,容易破裂. 分散成上下两方,流动性较大,易反应. 键长较短,0.134nm 键能264.4kJ/mol σ键 有对称轴 成键原子间能自由旋转 重叠程度较大,键能高,比较稳定. 电子云集中,不易反应 键长较长0.154nm 键能345.6kJ/mol 6,碳碳双键的组成 烯烃的双键: 由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面垂直于σ键所在的平面. 烯 烃的构造式,用两条短线来表示双键.一条短线代表σ键,另一条是代表π键. 第二节 烯烃的同分异构和命名 烯烃的同分异构现象 烯烃的命名 一，烯烃的同分异构现象 1，由于烯 烃含有双键，因此烯 烃的同分异构有： 碳干异构 位置异构----双键位置不同引起的 顺反异构----由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的 2， 丁烯 的同分异构体 （1）丁烯 的碳干和位置异构： CH2=CH--CH2--CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2） （1），（2）是双键位置异构。 CH 3 C=CH2 CH3 （1），（2）和（3）是碳干异构体 异丁烯 （3） （2） 2-丁烯又有两个顺反异构体： H3C CH3 H3C