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山东省宁津县第一中学高中化学 第二章 第2节 酚导学案 鲁科版选修5
第2节 醇和酚(二)
教学目的:
1. 正确认识酚这类有机物
2. 熟悉以苯酚为代表的酚的化学性质及其应用
3. 掌握酚类的检验方法
二. 重点、难点:
酚的化学性质
知识分析:
预习提示:复习酚的概念,判断下列物质是否属于酚类:
① ② ③
④C6H5CH2OH ⑤ CH3C6H4C6H4OH
(解答:①②③⑤都属于酚类)
(一)苯酚的物理性质:
苯酚俗称石炭酸,是具有特殊气味的无色晶体。在空气中久置会因氧化而成粉红色。常温下微溶于水,65℃以上时能与水混溶,易溶于酒精。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
(二)苯酚的化学性质:
1. 苯环对羟基的影响——苯酚呈弱酸性
实验:向分别盛有苯酚浊液的三只试管中分别滴加NaOH、Na2CO3溶液、石蕊试液适量,振荡,现象分别是变澄清,变澄清,仍为紫色。再向盛有苯酚钠的试管中通入CO2,现象为又变浑浊。
结论:上述实验说明,苯酚酸性弱于碳酸,但强于碳酸氢钠。
完成下列方程式:
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa+H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3
C6H5OH +Na2CO3 →C6H5ONa+ NaHCO3
思考:
①醇类能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应吗? 为什么?
②比较H-OH C2H5OH C6H5OH CH3COOH HO-CO2H HO-SO3的羟基活泼性。
(解答:①醇类不能和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,因为醇羟基没有酸性。②活泼性:HO-SO3CH3COOHHO-CO2HC6H5OHH-OHC2H5OH)
2. 羟基对苯环的影响 苯环上的某些氢原子易发生取代反应
实验:将苯酚的稀溶液加到盛有溴水的试管中,现象产生白色沉淀
反应方程式为:;产物名称为2,4,6-三溴苯酚,此反应可用于定性定量检测苯酚。
观察教材实验室制取酚醛树脂示意图,写出反应方程式:
该反应类型是缩聚反应,盐酸作用是催化剂,产物俗称为电木。
3. 显色反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液变成紫色,常用于鉴定苯酚。反应方程式为:
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+ 6H+
(三)苯酚的用途
可用作杀菌消毒剂,制药皂,也是一种重要的化工原料。
其它酚类的用途见课本。
小节:①苯酚的物理性质 ②苯酚的化学性质 ③苯酚的鉴别与鉴定
总结:填表:
1. 下列羟基与某些物质反应的对比
2. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较:
【典型例题】
例1. 仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区别开,这种试剂是( )
A. FeCl3溶液 B. 溴水 C. 酸性 KMnO4溶液 D. 金属钠
解析:要熟悉四种液体和四种试剂相互反应的情况:FeCl3溶液只与苯酚显色;溴水与乙醇混溶,与苯酚反应生成白色沉淀,与己烯发生加成反应而退色,与甲苯发生萃取而分层;酸性KMnO4溶液作为强氧化剂,可以氧化酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种液体,从而使其退色;钠与酒精液苯酚液都能反应。
答案:B
点评:有机物鉴别一般要考虑以下几个方面:有机物的溶解性,密度,燃烧情况,官能团及特征现象(常用的试剂),特征显色反应等等。
例2. 符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有( )
A. 3种 B. 2种 C. 4种 D. 5种
解析:从化学式可知,该化合物组成符合CnH2n-6O 通式,则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚,则异构体有:
若为芳香醇,则为 ;若为芳香醚,则为
答案:D
点评:官能团位置异构、类别异构是常见的异构方式,应注意归纳总结。
例3. 有机物丁香油酚的结构简式为,试总结它所具有的化学性质有哪些?
解析:化学性质由结构决定,因此若结构中有多种官能团,则应具有每种官能团的性质。该化合物具有酚,烯烃的结构特点,因此也就具有它们所表现出的性质。
答案:(1)与活泼金属反应
(2)与NaOH 反应
(3)与FeCl3 显紫色
(4)与溴水加成,取代
(5
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