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* 第二节 苯及苯的同系物 (第一课时) 分子式 C6H6 一.苯的分子结构 结构式 结构简式 空间构型 正六边形平面结构) (鲍林式) 凯库勒式 鲍林式 键角:120o 凯库勒式) 球棍模型 比例模型 键长与键角 苯的结构特点: (1)苯分子为平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角:120° (2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键 二、苯的物理性质 苯通常是 色、 气味的 毒 体,有较强的 性 溶于水,密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃,易挥发。 小 无 有特殊 液 不 有 挥发 三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 现象: 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 点燃 三、苯的化学性质1、氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即: 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (1)苯与溴的反应 Br2 + FeBr3 + HBr -Br 溴苯 在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。 2、取代反应 (1)苯与溴的反应 反应条件:纯溴 液态 、催化剂 或Fe粉 苯与溴的反应 1.起催化剂作用是什么? 三价铁离子 2.长导管的作用是什么? 用于导气和冷凝回流 实验探究 3.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下? HBr易溶,防止倒吸 杂质为溴,用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液. 4.如何证明该反应是取代而不是加成反应? 5.实验室制得的溴苯中可能含有的杂质是?该怎样除去? 取锥形瓶中少量液体加入硝酸银后再加入稀硝酸若产生不溶于稀硝酸淡黄色沉淀说明有小分子HBr生成 苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:-NO2 注意与NO2、NO2- 区别) (2)苯的硝化反应 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 HNO3 + 浓硫酸 + H2O -NO2 硝基苯 50℃-60℃ 苯的硝化实验装置图 冷凝回流 水浴加热,使反应体系受热均匀; 便于控制温度,防止副产物生成 温度计应伸入水浴中 现象: 加热一段时间后,反应完毕,将混合物 倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现 淡黄色油状液体 硝基苯 1 浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂 2 配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡。 (4)用水浴加热,温度计的水银球必须插入水中。水浴温度在100℃以下,如果超100℃,还可采用油浴(0~300℃)、沙浴温度更高 苯的硝化实验,应注意: (3)因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。 (5)不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是:加入NaOH溶液,分液。 环己烷 3、加成反应 △ + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ +3 H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 + 3H2 催化剂 (环己烷) 苯的加成反应 易取代、难加成、难氧化 小 结 4、苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。 Br Br Br Br Br Br 3 练习4 1 概念: 特点:只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。 如:甲苯、乙苯等。 2 通式:CnH2n-6 二.苯的同系物 CnH2n+2-8 CnH2n-6 苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 *
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