浅谈有机化学的命名.docVIP

浅谈有机化学中的命名问题 学院：食品工程与生物技术 专业：食品质量与安全 姓名：张萌 学号指导教师：张海丽 摘要：从有机化学的物质结构出发，在对数目庞大的有机化合物进行命名时，要尽可能地规定一些可以遵循的原则，从而使有机化合物名称和结构不致混淆，这样制定的化合物名称代表它的组成和结构，且具有相应的系统性。带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。（2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。（3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。（2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （）同位素质量高的优先，如D＞H； （）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （）重键 分别可看作 （）Z优先于 E，R优先于S。 例如 （E）-苯甲醛肟 5．旋光异构体 （1）D，L构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。例如， 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如： （2）R，S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如： 称为（R）-2-氯丁烷。因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如， 命名为（2R、3R）－（＋）- 酒石酸，因为 C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然 逆时针，C2为R。C3与C2亦类似。烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 炔烃 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 卤代烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。 如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链； 由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小； 其他基团按取代基处理。 主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 醛 醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基