第五章 蒽醌类化合物第一节 蒽醌结构_幻灯.pptVIP

??苯醌类化合物具有一定的生物活性中药凤眼草的果实中得到的2，6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。 2，6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 凤眼草 从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。从中药紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。 三色柿醌 胡桃醌 拉帕醌 维生素K1 苜宿中的维生素K1是黄色粘稠状油，熔点-20℃，加热至100-200℃以上即被分解。 K-Vitamin 是一类自然界存在的萘醌衍生物，基本结构与Vitamin K1相似，只是3位上的侧链有长有短，由不同数目的异戊二烯组成。 它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成，可促进血液凝固。该类属于生物醌类的一种。 菲醌(phenanthraquinones)类天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。 丹参 丹参酮ⅡA有增加冠流量的作用，由其制得的丹参酮ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。 这一类具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。由于其生理活性多样、显著，有抗肿瘤活性，近年来成为各国学者研究的焦点。由于植物亲源关系，唇形科鼠尾草植物含二萜醌类成分较多，故报道较多。这类菲醌成分是一类醌性色素，多为橙色、红色、棕红色结晶，也有黄色结晶。在提取分离中不需要显色，可直接根据色带收集。 第五章蒽醌类化合物 张晓璞 主要内容 掌握 熟悉 了解 掌握蒽醌类化合物的结构、理化性质、提取和分离方法。 熟悉蒽醌类化合物的鉴定方法和结构测定方法 了解蒽醌类化合物的发展概况。 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类化合物 主要内容 重点 难点 蒽醌类化合物的结构特点和理化性质 蒽醌类化合物的提取分离方法。 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类化合物 主要内容 第一节 第二节 结构类型 理化性质 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 母核结构 性状 升华性 溶解性 酸碱性 显色反应 蒽醌类化合物 主要内容 第三节 第四节 提取与分离 鉴定 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 提取 分离 薄层色谱法 纸色谱法 蒽醌类化合物 第五节 结构鉴定 主要内容 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类药物致结肠黑变病 实例分析 从大黄中提取分离5种游离蒽醌化合物 蒽醌类化合物 主要内容 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类药物的结构特点 蒽醌类化合物的提取分离与鉴定 蒽醌类化合物 实例分析方法 主要内容 单选题 多选题 问答题 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 案例分析 蒽醌类化合物 对 策 哇！要的就是你 结肠黑变病（MC） 天然醌类主要有四种类型 苯醌  萘醌 菲醌 蒽醌 naphthoquinones phenanthraquinones anthraquinones benzoquinones 醌类化合物 苯醌 对苯醌（ para-） 邻苯醌（ ortho-）  α(1,4) β(1,2) amphi(2,6) 萘醌 自然界 中以它 为主 菲醌 蒽醌 蒽醌类化合物简介 蒽醌类化合物一般为黄色、橙色或红色，许多蒽酿类化合物具有生理活性。如蓝雪配、紫草素具有抗菌作用；胡桃醌、落羽松醌具有抗肿瘤作用；紫草色素具有止血作用，番泻式具有泻下作用。 在天然产物中，蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。 药理作用 1、止血作用：2、抗菌作用3、泻下作用4、利尿作用 蒽醌类 化合物简介 蒽醌类 1，4，5，8--- α位 2，3，6，7—β位　 9，10—meso位 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。 第一节结构类型 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多 1.? 蒽醌衍生物 根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类（1）大黄素型（Emodin）羟