第二章_有机化学中的取代基效应.pptVIP

60° 109°28 60° 120 ° 小环化合物 环的键角引起的张力 角张力 (Angle strain) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. * 一. 诱导效应 Inductive Effect 二. 共轭效应 Conjugative Effect Chap. 2 Substituent Effects in Organic Chemistry 三. 超共轭效应 Hyperconjugation Effect 四. 场效应 Field Effect 五. 空间效应 Space Effect Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 取代基效应 (Substituent Effects) 反应的本质： 旧键的断裂，新键的生成 共价键的极性取决于取代基的效应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 4.76 2.86 1.29 0.65 取代基效应： 分子中的某个原子或原子团对整个分子 或分子中其它部分产生的影响 取代基效应 电子效应 场效应 空间效应 诱导效应 共轭效应 超共轭效应 （位阻效应） (σ，π) ( π-π, p-π) (σ- π,σ- p) 空间传递的电子效应 物理的相互作用 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 电子效应 (Electronic effect)： 由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键转移的结果。 诱导效应 共轭效应 超共轭效应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 一. 诱导效应 (Inductive effect I ) 取代基的影响： 沿分子链传递 导致电子云密度分布 不均匀 取代基性质 方向 转移的结果 结构特征： 单、双、叁键 传递方式：σ、π键 传递强度：与距离相关。距离越远，强度越弱。 诱导效应的相对强度： 电负性 (Electronegativities) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 规则： 1. 同周期的原子 -I: 2. 同族的原子 -I: F Cl Br I 电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5