第三章烃的含氧衍生物第一节醇-酚讲述.ppt

醇类的同分异构体可有： ①碳链异构 ②羟基的位置异构， ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构) 学与问： H H | | H—C — C—H | | H O H [讨论] ⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义： ①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O） ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O） ⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律： 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。 [思考题1]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_________ B.2-甲基-2-丙醇 ___________ C.苯甲醇_________ D.2-甲基-3-戊醇 ___________ E..环己醇_________F.乙二醇_________________ G.2,2-二甲基-1-丙醇______________ 甲醛 苯甲醛 环己酮 乙二醛 2,2-二甲基丙醛 2-甲基-3-戊酮 否 [总结] 乙醇的化学性质与其结构的关系 　　1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 　　2．乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 ㈤、重要的醇简介 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或___________。 C6H5OH 二、苯酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 　　　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　(1)苯酚的酸性 　　实验步骤： ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。 实验3-3 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 　　②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 　　③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。 　　实验现象： 　　①得到浑浊的液体。 　　②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 　　③两澄清透明的液体均变浑浊。 　　实验结论： 　　①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 　　②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： 　　 ＋NaOH→ ＋H2O 　　③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 　　④苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： 　　 ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 　　(2)苯酚的取代反应 　　实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 　　实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为： 　　 ＋3Br2→ ↓＋3HBr 实验3-4 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 不溶与水，易溶于有机溶剂 　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　4．苯酚的用途 　　苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 　　[问题1]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 　　1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为