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2017届高三化学(通用版)二轮复习:第1部分 专题5 突破点20 有机推断与合成 Word版含解析.doc
专题五 有机化学基础
建知识网络 明内在联系
突破点20 有机推断与合成
提炼1 有机官能团与反应类型的关系
提炼2 有机物分子的结构1.有机物分子中原子的共线、共面问题
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体。
(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面。
(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。
(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线。
(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
2.限定条件下同分异构体的书写
(1)解题程序。限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤:①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出);②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类;对于含苯环的物质,先除去苯环,然后将剩余碳原子重新分配;③组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。
(2)有序思维。书写同分异构体的一般顺序:①碳链异构;②官能团在碳链上的位置异构;③不同种类有机物之间的类别异构。
(3)类别异构:醇与醚;芳香醇、芳香醚和酚;醛、酮和烯醇;羧酸、酯和羟基醛;氨基酸和硝基化合物;炔和二烯烃、环烯烃;烯烃和环烷烃等。
提炼3 有机物的命名
1.烷烃的系统命名
口诀:选主链(最长碳链),称某烷;编号位(离取代基最近的一端开始),定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。
2.含单官能团化合物的系统命名
(1)选主链:选择含有官能团的最长碳链作为主链,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基);(2)编号位:从靠近官能团的一端开始编号;(3)标位置:标明官能团的位置;(4)写名称:同含有支链的烷烃,按“次序规则”排列,即支链(取代基)位序数→支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。
提炼4 有机合成思路1.原则
基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现。
2.方法
(1)正合成分析法:从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,其合成示意图:基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法:设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n,而中间体n又可以由中间体(n-1)得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线,其合成示意图:目标有机物→中间体n→中间体(n-1)……→基础原料。
3.官能团的引入
引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 卤素原子(—X) 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基(—COO—) 酯化反应 4.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等);
(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO);
(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH);
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
5.官能团的改变
(1)通过官能团之间的衍变关系改变。如:醇醛―→羧酸。
(2)通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如:
CH3CH2OH―→CH2===CH2―→XCH2CH2X―→
HOCH2CH2OH,CH3CH2CH===CH2―→CH3CH2CHXCH3
―→CH3CH===CHCH3。
回访1 (2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为____________。
(3)D中的官能团名称为_______,D生成E的反应类型为____________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为___________________________________________________
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