新人教版高二化学选修五（导学案）3.4有机合成3.docVIP

第三章第4节 有机合成 编制人：谢肇明 审核人：赵昆元 领导签字： （第3课时） 【学习目标】1.复习碳骨架构建和官能团的引入及转化. 2.复习逆合成法 3.通过练习，进一步培养学生学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。 【重点难点】有机合成的科学探究的基本思路和方法 【使用说明】 自主学习 【有机合成题解题思路】 一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机 物关系。 二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。 【有机合成题解题方法】做好有机推断题的3个“三” 1.审题做好三审： (1)文字、框图及问题信息 (2)先看结构简式，再看化学式 (3)找出隐含信息和信息规律 2.找突破口有三法： (1)数字 (2) 官能团 (3)衍变关系 3.答题有三要:(1)要找关键字词 (2)要规范答题 (3)要找得分点 合作探究 一、有机综合推断题“突破口”的寻找 例1下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。 回答下列问题： (1)有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是__________________，由A生成B的反应类型是__________； (2)B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是 ___________________________________________________________ (3)①芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是 ②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是 (4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是 ___________________________________________________________ 该反应的反应类型是______________。 *找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构。(4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 [练一练1]： DAP-A树脂是一种优良的热固性树脂，被用作高级UV油墨的一种成分。这种材料 可采用下列合成路线： （1）在①~④的反应中属取代反应的是 。 （2）写出反应②的化学方程式 。 （3）写出反应⑤的化学方程式 。 （4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，这两步反应的反应类型依次是 和 。 （5）写出B分子苯环上的氢被氯取代所得二氯代物的各种结构简式: 二.官能团的保护 -- 有机合成路线的选择 例2. 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如下： 又知（1）卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如： 但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 （2） R-表示烷基 现用丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 [练一练2]：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，然后在需要的时候再通过逆反应水解重新生成醛基。此类反应在酸催化下进行。例如 （1）1 mol与2 mol CH3OH 反应的产物除水外还有________（写结构简式）。 （2）欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为（ ）， 理由是___________________________________。 A．稀硫酸 B．稀盐酸 C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液 （3）已知烯烃在一定条件下可以发生氧化，如： 请设计合理方案由CH2＝CH－CHO制备甘油醛 。 提示：合成反应流程图表示方法示例如下： 巩固提高 1. A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题： （1）B和