夏枯草属植物三萜类化学成分及13 C NMR 波谱特征[精选].doc

夏枯草属植物三萜类化学成分及13 C NMR 波谱特征 王祝举 , 赵玉英 , 陈雅妍 , 马炳娜 ( 北京医科大学 天然药物化学研究室 北京 　 100083) [ 摘要 ] 　 目的 : 对夏枯草属植物中三萜类化学成分研究进行综述 , 并对其 13 C NMR 波谱特征进行归纳总结 。 方法 : 查阅国内外研究文献 ,对夏枯草属植物中三萜类成分进行总结 , 并对其 13 C NMR 波谱特征进行归纳 、 分析 。 结果和结论 : 从夏枯草属植物中共分离得到了 28 个三萜类化合物 ,其中 20 个呈游离状态 ,8 个呈结合状态 ( 皂苷 ) ; 且不同的三萜化合物其13 C NMR 波谱在骨架类型 、 取代基类型及位置等方面均具有其特征性 。 [ 关键词 ] 　 夏枯草 ; 三萜 ; 13 C NMR [ 中图分类号 ] R 284 　[ 文献标识码 ] A 　[ 文章编号 ] 100125302 ( 2000) 1020583206 夏枯草属 Pru nell a L . 植物全球约 15 种 , 广泛 分布于欧亚温带地区 , 非洲西北部及北美洲也有分 布 ,我国产 4 种 3 变种 [ 1 ] 。该属植物中含有多种化 学成分 ,迄今为止 ,从中分离到的化合物类型主要有 三萜及其苷类 、 苯丙素类 、 甾醇及其苷类 、 黄酮类 、 香 豆素 、 有机酸 、 挥发油及糖类等 , 本文仅就其三萜类 13 成分及 C NMR 特征综述如下 。 1　 三萜类化合物结构及分类 夏枯草属植物中含有多种三萜类成分 , 主要为 齐墩果烷型 、 乌索烷型和羽扇豆烷型三萜 。迄今为 止共分离得到了 28 个三萜类化合物 ,其中三萜皂苷 元 20 个 ,皂苷 8 个 。皂苷的糖链多连接在 28 位 ,较 少连接在 3 位或其它位 ,而 28 位糖链也只是有 1 个 或 2 个单糖所组成 。三萜的结构见表 1 和图 1 。 Ⅰ(1～10) 　　　Ⅱ(11～22) 　　　Ⅲ(23) 　　　　　　Ⅳ(24) 　　　　　Ⅴ(25) 　　　　　　Ⅵ(26) 图1　 三萜的骨架类型 表1　 夏枯草属植物中所含的三萜类成分 母核及取代基 序号 化合物名称 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 来源 a ,c b b b b a a a a a a 部位 全草 茎 ,叶 茎 ,叶 茎 ,叶 茎 ,叶 全草 全草 果穗 不详 不详 果穗 文献 4 ,8 6 6 6 6 8 8 9 10 10 5 oleanolic acid [ 收稿日期 ] 　 1999207208 β amyrin 2 β olean2122en23 ,282diol sericoside arjunglcoside vulgarsaponin A α β 2 ,3 2dihydroxyolean2122en2282oic acid α β 2 ,3 2dihydroxyolean2122en2282oic acid β 3 2hydroxyolean2122en2282al α β 2 ,3 ,232trihydroxyolean2122en2282oic acid α β 2 ,3 ,242trihydroxyolean2122en2282oic acid 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. β Ⅰ. 3 2OH ,282COOH α β Ⅰ. 2 ,3 2OH ,282COOH α β Ⅰ. 2 ,3 2OH ,282COOH α β Ⅰ. 2 ,3 ,232OH ,282COOH α β Ⅰ. 2 ,3 ,242OH ,282COOH β Ⅰ. 3 2OH ,282CHO β Ⅰ. 3 ,282OH β Ⅰ. 3 2OH α β α Ⅰ. 2 ,3 ,19 ,242OH ,282COO2glc α β α Ⅰ. 2 ,3 ,19 ,232OH ,282COO2glc α β Ⅰ. 2 ,3 ,242OH ,282COO2glc 5 8 3 ? 第 25 卷第 10 期 2000 年 10 月 Oct . China Journal of Chinese Materia Medica 续表 1 中 国 中 药 杂 志 Vol. 25 ,No . 10 ,