油脂、磷脂和甾族化合物全解.ppt

鞘磷脂 (神经磷脂) (E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 鞘氨醇 1 2 3 4 5 + 鞘氨醇部分 磷酸部分 脂肪酸部分 胆碱部分 归纳 几种磷脂的水解产物 (组成) 卵磷脂 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆碱 脑磷脂 脂肪酸 +甘油 + 磷酸 + 胆胺 鞘磷脂 脂肪酸+鞘氨醇+磷酸+ 胆碱 磷脂与细胞膜 细胞膜的液态镶嵌模型 卵磷脂的分子模型 磷脂双分子层 极性头部 极性头部 非极性 尾部 14.4 甾类化合物 甾类化合物的基本结构 A B C D 环戊烷并氢化菲 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 甾类化合物基本结构 A/B(反),B/C(反),C/D(反) α-构型 5 甾醇 Libemann-Barchard反应 (用于定性检验) 胆固醇 红 紫 褐 绿 (氯仿) 醋酸酐 浓硫酸 胆固醇的生理功能 胆固醇(胆甾醇) 20 21 22 23 24 25 26 27 7-脱氢胆固醇 维生素D3 维生素D2 麦角固醇 胆甾酸 胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸 胆酸 脱氧胆酸 鹅脱氧胆酸 石胆酸 3 7 12 24 3 3 3 7 12 甘氨胆酸 牛磺胆酸 胆汁酸 C H 3 O H O H O H C H 3 C O H N C H 2 C O O - N a + C H 3 疏水侧 亲水侧 胆汁酸盐——乳化剂 H2NCH2COOH H2NCH2CH2SO3H 甾体激素 性激素 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 黄体酮 β-雌二醇 炔诺酮 肾上腺皮质激素 皮质酮 可的松 氢化可的松 醛固酮 油脂和磷脂复习题 1 、解释下列名词： （1）必需脂肪酸 （2）皂化和皂化值 （3）油脂的硬化和碘值 （4） 酸败和酸值 2、油脂的主要成分是什么？ 3、油脂的皂化值、碘值和 酸值各说明了什么问题？ 4、卵磷脂和脑磷脂的水解产物有何不同？如何将两者分离？ 油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。 叫做三酰甘油 (甘油三酯) 必需脂肪酸是指人体不能合成或合成不足，必须从 食物中摄取的不饱和脂肪酸。包括亚油酸、亚麻酸和 花生四烯酸。 油脂在碱性条件下的完全水解叫皂化。肥皂的化学成分 为高级脂肪酸盐。 油脂的氢化叫硬化。碘值反映油脂的不饱和程度， 两者成正比关系。 皂化值反映了油脂的平均分子量的大小，两者成反比。 卵磷脂完全水解产物有脂肪酸 、甘油 、磷酸 、 胆碱 脑磷脂完全水解产物有脂肪酸 、甘油 、磷酸 、 胆胺 第14章 脂类 LIPID 重点： 1、油脂的组成和结构。 2、油脂的皂化反应和皂化值； 加成与碘值。 3、卵磷脂和脑磷脂的组成。 脂类——指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物。 脂类 油脂 (油和脂肪) 类脂 (磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等) 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态 14.1 油脂的组成、命名和结构特点 油脂从化学组成上看，是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。三酰甘油 (甘油三酯) 单甘油酯 混甘油酯 油脂中的脂肪酸 ： 饱和脂肪酸 月桂酸 (十二酸) 豆蔻酸 (十四酸) 软脂酸 (十六酸) 硬脂酸 (十八酸) 花生酸 (二十酸) C H 3 ( C H 2 ) 10 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 12 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 14 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 16 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 18 C O O H P318-319 不饱和脂肪酸 油酸 (9-十八碳烯酸) 亚油酸 (9,12-十八碳二烯酸) α-亚麻酸 18:3ω3,6,9 (9,12,15-十八碳三烯酸) 18:3Δ9,12,15 花生四烯酸 (5,8,11,14-二十碳四烯酸) 20:4ω6,9,12,15 20:4Δ5,8,11,14 脂肪酸的特点： 碳链：直链,16~22个偶数C， 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 α-亚麻酸 9 12 15 EPA (5,8,11,14,17-二十碳五烯酸) 20:5ω3,6,9,12,15 20:5Δ5,8,11,14,17 DHA (4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸) 22:6ω3,6,9,12,15,18 22:6Δ4,7