第6章 有机化合物结构解析（参考）.ppt

典型芳烃的核磁共振谱：甲苯 苯甲醇 5 2 2 3 c b a d 六： 13C NMR 谱 （选读） 第六章作业: 6-7 6-8 6-9 6-10 * （一般了解） 在高分辨率核磁共振谱仪测定CH3CH2OH时CH3―和―CH2―的共振吸收峰都不是单峰，而是多重峰。 CH3 CH2 CH3 OH 或CH3-CH2-Br(I) 另外一些基团如：-NH2，-NR2，-OH等，本身不 具有发色功能，但它们与共轭链相连时，能使吸收带 向长波方向移动，并使吸收强度增加，这种官能团称 为助色基团。（n~π *跃迁） 例题1： 化合物CH3CH=CH2及CH3CH=CH-OCH3，哪一个能吸收较长波长的光。 例题2： 下列化合物，何者吸收的波长最长？何者最短？为什么？ 例题3： 下列化合物，何者吸收的光波较长？为什么？ CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH2 横坐标：波数（σ）400～4000 cm-1；表示吸收峰的位置 纵坐标：透过率（T %），表示吸收强度。 T↓，表明吸收越多，曲线低谷表示是一个好的吸收带 I：透过光的强度 I0：入射光的强度 产生红外光谱的必要条件： ①. 红外辐射光的频率与分子振动的频率相当（量子化特 征），才能满足分子振动能级跃迁所需的能量，而产 生吸收光谱 ②. 振动过程中必须是能引起分子偶极矩变化的分子才能 产生红外吸收光谱 三：红外光谱与分子结构的关系 1.振动方程式（Hooke定律） 由于有机化合物为多原子分子，红外光谱图普遍 较为复杂，难于对谱图上的每一个吸收峰作出解析。 主要寻找官能团中最典型的吸收峰。相同的官能 团或相同的键型往往具有相同的红外吸收特征。 特征频率区： 1500～3700 cm-1区域（称为：高频区）， 吸收峰较为稀疏，容易辨认。 主要有： a. Y－H 伸缩振动区： 2500～3700 cm-1，Y = O、N、C b. Y≡Z 三键和累积双键伸缩振动区： 2100～2400 cm-1， 主要键型：C≡C、C≡N 三键和C＝C＝C、C＝N＝O 等累积双键的伸缩振动吸收峰 c.Y＝Z 双键伸缩振动区： 1500～1800 cm-1， 主要键型：C＝O、C＝N、C＝C双键。 ②指纹区： ＜1500 cm-1的低频区， 主要键型： C－C、C－N、C－O等醚键或碳氧单键 和各种弯曲振动的吸收峰。 特点：谱带密集、难以辨认。 ③.倍频区： ＞3700 cm-1的区域（并非基团的基本频率） 是一些基团的倍频率，其数值略低于基本频率的倍数。 羧酸 1710~1780 常见官能团的特征伸缩振动频率 化合物类型 结构 频率范围/cm-1 烷 烃 C-H，C-C 2800~3100 ，750~1200 烯烃，芳烃 =C-H，C=C 3000~3100 ，1600~1680 胺 C-N，N-H 1030~1230 ，3400~3500 醇，酚 C-OH，O-H 1020~1275 ，3400~3700 酮 1650~1730 C-H伸缩 -CH2- -CH3剪式弯曲 -CH3摇摆弯曲 -CH2- 摇摆弯曲 2. 1-辛烯 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2 =C-H伸缩 烷 C=C伸缩 烷 -CH=CH-H末端摇摆弯曲 1-辛炔 2-辛炔 =C-H伸缩 C=C 伸缩 烷 C-H弯曲 -C=C-伸缩 §6-4核磁共振谱 （Nuclear Magnetic Resonan