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有机污染物生物富集因子和辛醇/水分 配系数的QSAR 研究 摘 要 生物富集因子（BCF)和辛醇水分配系数（LogKOW ）是评价有机污染物生物 富集性和生物毒性的重要指标。随着生存环境的不断恶化，近几年已引起社会广 泛关注，并成为研究的热点。但迄今只有有限的有机化合物具有实测的 BCF 和 LogKOW 值，实验测定成本高、周期长，操作复杂。因此前人主要通过建立定量 结构-活性关系（QSAR）模型进行BCF 和LogKOW 预测， 可以弥补试验数据的缺 乏，缩短试验周期、降低试验成本。本论文围绕卤代苯、多氯联苯、苯酚、苯胺、 氯代脂肪烃、单环芳烃、多环芳烃和硝基芳烃，小分子醇、醚等，九类具有实测 生物富集因子数据共130 个持久性有机污染物为研究对象，进行QSAR 研究。 本论文分为两部分。 第一部分,综述了有关BCF、LogKOW 和定量结构-活性关系（QSAR）的主要内 容。简单叙述了BCF、LogKOW 的定义、研究现状及意义；QSAR 的研究原理、方 法、发展现状及应用前景，提出了本论文的研究目的、研究内容及方法。 第二部分，采用MOPAC 的minimize-energy 方法对九类130 个化合物进行几 何结构优化。然后利用Chemoffice8.0、HyperChem7.0 和DRAGON 软件计算了包 括量子化学、3D-Morse 共 170 个分子结构参数描述符。运用多元逐步回归、偏 最小二乘法和人工神经网络（BP）法对九类化合物经行了定量结构-性质关系研 究，建立了LogBCF 和LogKOW 的 6 个 3D 参数 QSAR 模型，分别找出了影响 LogBCF 和LogKOW 的主要结构参数。影响LogBCF 的结构参数为：CMR、MR、 ELUMO 、Mor3u、Mor31u 和Mor30v。影响LogKOW 的结构参数为：CMR、MR、Mor6m。 采用 F-检验、变异膨胀因子（VIF）、去一留一交互检验和外部检验集等多 种方法对建立的6 个3D 参数QSAR 模型进行了检验和评价，结果证明所建立的模 型具有较好的稳定性和预测能力。能够对应用域内的化合物进行LogBCF 和 LogKOW 的预测，既具有理论性又具有实用性。而且对有机污染物的生态风险 评价和有机污染物的环境治理也具有非常重要的意义。 关键词：生物富集因子，辛醇/水分配系数，定量结构-性质关系。 I 万方数据 Studies bioconcentration factors and octanol / water partition coefficient of organic pollutants in QSAR ABSTRACT Bioconcentration and octanol-water partition coefficient to evaluate the bioaccumulation of organic pollutants and an important indicator of toxicity, With deteriorating living environment, in recent years has caused wide concern, and become a research hotspot 。However, so far only t