温州医科大学《医用化学》第10章烷烃.pptVIP

第十章 烷 烃 第一节 烷烃的结构 第二节 烷烃的命名 第三节 烷烃的性质 由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃可看作是一切有机化合物的母体，其他有机化合物则可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物。 根据分子中碳原子之间连接方式的不同，烃可分为链烃和环烃。链烃是指分子中的碳原子相连成链状的烃，也称脂肪烃。环烃是指分子中有碳环存在的烃，也称闭链烃。环烃又可分为脂环烃和芳香烃。 根据碳原子之间形成的化学键的类型不同，烃又可分为饱和烃和不饱和烃。饱和烃也称烷烃，不饱和烃包括烯烃和炔烃。 第一节　烷烃的结构 一、烷烃的结构 二、烷烃的同系列和通式 三、同分异构现象 一、烷烃的结构 烷烃分子结构的基本特征是所有碳原子间都以单键相连。 由于 C—H 键和 C—C 键都是σ 键，因此两个碳原子之间可以绕键轴“自由”旋转。 甲烷分子的模型 (a) 球棍模型 (b) 比例模型 二、烷烃的同系列和通式 烷烃的分子组成可用通式 CnH2n+2 表示。 结构相似，具有同一通式，在组成上相差 CH2 及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中各化合物互称同系物，CH2 称为同系列的系差。同系物的结构相似，化学性质也相近。 三、同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异构现象，简称异构现象。 同分异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 (一) 烷烃的碳链异构 分子式为 C4H10 的丁烷，碳原子之间的连接方式有以下两种： 分子式为 C5H12 的戊烷，碳原子之间的连接方式有以下三种： CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 | CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH2—CH3 | CH3 CH3—C—CH3 | CH3 | CH3 具有相同分子式，而结构不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。 若分子式相同，由于碳链结构的不同而产生的异构体称为碳链异构体。这种异构现象的产生是由于组成分子的原子或基团的连接次序或方式不同引起的，属于构造异构范围。 伯(1°, pri-) 、仲(2°, sec-) 、叔(3°) （tert-) 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同 (二) 构象异构 在有机化合物分子中，围绕 C—Cσ 键旋转而产生的原子或基团的不同空间排列方式称为构象。构象异构属于立体异构中的一种。乙烷的两种典型构象为交叉式和重叠式。 乙烷分子的原子轨道示意图 交叉式构象 重叠式构象 锯架式 交叉式构象 重叠式构象 纽曼投影式 实际上，介于这两种典型构象之间还有无数种构象存在。这种由单键旋转而引起分子中原子在空间不同排列的一系列分子形象，称为构象异构体。 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转换，不涉及共价键的断裂和重新形成，这是与构型异构体的主要区别所在。 一、普通命名法 普通命名法又称习惯命名法，适用于简单烷烃的命名。 碳原子数不超过十个的烷烃，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字代表碳原子数，十个以上的碳原子，则用中文数字十一、十二、······表示； 第二节　烷烃的命名 用“正”、“异”、“新”等前缀区别同分异构体，然后加上“烷”字。其中，“正”表示不含支链的烷烃；“异”表示分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个甲基的烷烃；而“新”是指具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。 CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 | CH3 正丁烷 异丁烷 CH3—CH—CH2—CH3 CH3—C—CH3 | CH3 CH3 | 异戊烷 CH3 | 新戊烷 烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基，其通式为 —CnH2n+1，常用 R— 表示。 CH3— CH3CH2— 甲基 乙基 CH3CH2CH2— CH3—CH— | CH3 丙基 异丙基 CH3CH2CH2CH2— CH3—CH—CH2— 丁基 CH3 | 异丁基 CH3CH2CH— 仲丁基 CH3 | CH3—C— | CH3 CH3 | 叔丁基 二、系统命名法 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正”字。带有支链的烷烃，按下列规则命名： (1) 选择最长的碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为“某烷”。 (