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3.常用防腐剂的特性与使用 ? 结构与来源: * 苯甲酸及其钠盐 (benzoic acid and sodium benzoate) 由甲苯氧化而得 由苯甲酸与 NaOH 或Na2CO3反应而得 化学合成防腐剂 * 3.常用防腐剂的特性与使用 *山梨酸及其钾盐(sorbic acid and potassium sorbate) k (2,4-己二烯酸) 由乙烯酮和 丁烯反应而得 由山梨酸和 K2CO3 或 KOH反应而得 CH3CH2COONa * 丙酸钠和丙酸钙(Sodium and calcium propionates) 由丙酸和 其相应 的碳酸盐或氢氧 化物反应而得 (CH3CH2COO)2Ca 化学合成类 化学合成类 * *尼泊金酯/对羟基苯甲酸酯类 (parabens/p-hydroxybenzoates) -是对羟基苯甲酸的烷基酯,由对羟基苯甲酸和相应的醇反应而得. R:-CH3 ( 甲酯) -CH2CH3 (乙酯) -CH2CH2CH3 ( 丙酯) -CH2CH2CH2CH3( 丁酯) 3.常用防腐剂的特性与使用 化学合成类 H R * 注意: nisin A 和 Z 只在第27号氨基酸上有区别,前者为组氨酸,后者为天冬氨酸。 Nisin A 3.常用防腐剂的特性与使用 *尼生素/乳酸链球菌素肽/乳球菌肽 (nisin ) -由乳酸链球菌合成的由34个氨基酸组成的多肽类抗菌素类物质,已发现有A, B, C, D, E 和 Z多种。 天然防腐剂 * 防腐剂 细菌 酵母菌 霉菌 最适合 pH 苯甲酸 ++ +++ +++ 2.5-4 山梨酸 + +++ +++ 6 丙酸 + _ +++ 5.5 尼泊金酯 ++ ++++ ++++ 4-8 尼生素 ++ _ _ 2-5 ? 防腐特性 注意: “+” 有效, “-” 无效 3.常用防腐剂的特性与使用 表1 常见防腐剂的防腐特性 * 3.常用防腐剂的特性与使用 * 苯甲酸及其钠盐 -广谱抗菌剂:对大多数细菌、霉菌、酵母菌均有作用; -抗菌作用强:在pH4时,最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentration ,简称MIC)为0.05~0.1%; -酸型防腐剂:未解离苯甲酸(pKa=4.2)的抗菌作用最强,最适pH2.5~4.0,随酸度增加效果增强,常用于保藏高酸性食品。 * 3.常用防腐剂的特性与使用 * 山梨酸及其钾盐 -广谱抗菌剂:对霉菌、酵母菌有强的抑制作用,对部分细菌(好气性细菌)有效。 -酸型防腐剂:未解离山梨酸(pKa= 4.75)的防腐作用最强;最适pH?6,随pH增加效果减弱(表2)。 - 协同作用好:与其他防腐剂合并应用有较好的协同作用。 -对肉毒梭菌有抑制作用 例如:向肉中添加2600 mg/kg山梨酸钾, 其对肉毒梭状芽孢杆菌的抑制效果相当于添加了156 mg/kg的亚硝酸盐。 * 表2 山梨酸对各种微生物完全抑制的最低抑菌浓度(ppm) 微生物 pH3.0 pH4.0 pH 5.0 pH6.0 枯草芽孢杆菌 100 200 500 1000 普通变形杆菌 100 100 500 1000 大肠杆菌 100 100 500 1000 娄地青霉 100 200 2000 2000 黑根霉 100 200 2000 2000 啤酒酵母 100 500 2000 2000 3.常用防腐剂的特性与使用 * 3.常用防腐剂的特性与使用 * 丙酸钙及丙酸钠 -抗菌谱窄:对霉菌效果好,对细菌、酵母菌作用弱; -适合面包、糕点的防腐:能非常有效地抑制引起面包霉变和发粘的霉菌;对引起面包产生粘丝状物质的好气性芽孢杆菌有抑制效果;对酵母菌几乎无效(表3)。 -酸型防腐剂:未解离的丙酸防腐作用最强,最佳pH? 5.5,酸性越强,防腐效果越好。 例如: 丙酸钙,pH5.0, MIC 0.01% pH5.8, MIC 0.188% * 3.常用防腐剂的特性与使用 丙酸钠和丙酸钙对上述微生物的最低抑制浓度基本上相同;二者对酵母的抑制作用较弱,需要添加较大用量(2.9%以上);而对霉菌的抑制作用较强;对某些细菌作用最强。 3 酵母 细菌 霉菌 * 3.常用防腐剂的特性与使用 * 尼泊金酯 -广谱抗菌剂: —对霉菌、酵母菌与细菌都有广泛的抗菌作用,对前两者作用强,对细菌作用弱(表4); —对细菌,对革兰氏阳性菌的效果比革兰氏阴性菌强; —总体抗菌性比苯甲酸、山梨酸等酸型防腐剂强 (表5)。 -抗菌作用与酯基团有关:随着酯基团增大,
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