基礎有機化学第3版 邢其毅 第1章_绪论.pptVIP

第一章 绪 论 ;有机化合物与古人 类生活关系密切; 例如，橡胶在国民经济中的占有重要地位： ; 一架飞机需橡胶 600 Kg （上万个零件）; 药物： ;1.1.2 有机化学 ;有机化学的定义;组成;Kekule(1865)——构造式 (原子相互连接的次序和方式) Kekule和Couper的两个重要基本原则 1.碳原子是四价的 2.碳原子自相结合成键 (分为单,双,叁键,也参与其它元素连接);C4H10;Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说： ;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;;a:价键理论： （i）形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反； 成键电子的运动定域于成键原子之间. 一个原子有几个未成对电子, 就可与几个自旋相反的电子配对,其原子轨道相互重叠成键. 重叠的部分越大,体系能量降低越多,所形成的共价键越牢固. 一个原子的化合价就是这个原子的未成对电子数.; （ii）共价键具有饱和性； （iii）最大重叠原理（共价键具有方向性）。 只有两个原子轨道以某一方向接近,相互间有最大重叠时,才能形成稳定的共价键. (各原子轨道形状: S:球形 P:反八字形) ;b. 杂化轨道理论: 由Pauling提出， 基本要点： （i）元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原子轨道可以重新组合成新的原子轨道，称杂化轨道。 （ii）杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原子轨道的成分。 （iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。; 杂化轨道：能量相近的轨道杂化重组。 Eg. C 1S22S22P1X2P1Y2P0Z ;SP3杂化： ;(i) sp3杂化 ;(ii) sp2杂化 ;(iii) sp杂化 ;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;c. 分子轨道理论 ;;1.3.3 共价键的基本属性 ;(2) 键能;(3) 键角 ; (4) 键的极性和诱导效应 ; 键的极性用偶极矩(键矩)来度量：; 键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如： ;b. 分子的极性 ;小 结 ;;;1.4 有机化学中的酸碱理论 ;能接受质子者为碱。例如：;⑴ 共轭碱和???轭酸的概念： 强酸的共轭碱是弱碱，弱酸的共轭碱是强碱； 强碱的共轭酸是弱酸，弱碱的共轭酸是强酸。 ⑵ 酸和碱的概念是相对的。 例如：乙醇与硫酸反应时为碱，与水反应时为酸； 乙胺与水反应时为碱，与OH-反应时为酸。 ⑶ 化合物的酸性可用Ka或pKa表示； 化合物的碱性可用Kb或pKb表示。;1.4.2 Lewis酸碱理论; ⑴ lewis碱就是Brφnsted碱。 如： : NH3 —Brφnsted碱， lewis碱。 ⑵ lewis酸则与Brφnsted酸略有不同。 如：H+—lewis酸，非Brφnsted酸； HCl—Brφnsted酸，非lewis酸； BF3和AlCl3 —lewis酸，非Brφnsted酸。 Brφnsted酸碱理论和lewis酸碱理论在有机化学中均有重要用途。;1.4.3 硬软酸碱原理;软硬酸碱反应原理： “硬亲硬，软亲软，软硬交界就不管。” 例1： 稳定性：H2 SO4＞H2SO3； BF3－O(C2H5)2＞BF3－S(C2H5)2； 例2： 乙烯在室温下就可与溴起加成反应：;;sp3杂化碳;甲烷分子模型;sp2杂化碳;乙烯分子模型;Sp杂化碳;乙炔结构模型