微波辅助合成阿魏酸脂肪醇酯的研究.pdfVIP

第41卷 ，第2期 安 徽 化 工 Vo1．41，N0．2 2015年 4月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Aor．2015 j 微波辅助合成阿魏酸脂肪醇酯的研究 祝光辉 ，徐俊杰 ，赵从飞。，鲍远志 ，柴多里 (1．安徽省六安第二中学，安徽六安 237005；2．合肥工业大学化学与化工学院，安徽合肥 230009； 3．六安捷通达化工有限责任公司，安徽六安237158) 摘要 ：以阿魏酸和脂肪醇为原料 ，在微波辐射及氯化亚砜的催化下 ，合成了系列阿魏酸脂肪醇酯。采用 IR和 HNMR对相应产物的结构 进行了分析与表征并予以确认。优化了催化剂的类型及用量、醇酸摩尔比等反应因素。实验结果表明：微波辅助下不仅有利于酯化产率 的提高(90％以上)，而且对空间位阻较大的羧酸酯的生成更为显著(阿魏酸叔丁酯的产率提高了三倍以上)。 关键词：阿魏酸；阿魏酸脂肪醇酯；微波辐射 doi：10．39696．issn．1008-553X．2015．02．013 中图分类号：TS202．3 文献标识码 ：A 文章编号：1008—553x(2015)02—0035—04 阿魏酸脂肪醇酯是一种重要的阿魏酸衍生物，具有 查了相关的反应条件。 抑制血栓形成、清除自由基、调节机体免疫等功能，被广 1 实验部分 泛应用于医药、化妆品、保健品和食品添加剂等领域 一。 1．1试剂和仪器 阿魏酸脂肪醇酯一般是阿魏酸和脂肪醇经催化剂直接 阿魏酸(自制)，乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、氯化亚 反应制得，但反应时间长，产率低 ，成本高且伴随有大量 砜均为分析纯。 的副产物产生 】。 WP700—21型微波加热器 ；VNMRS600超导核磁 近年来 ，微波技术受到了广泛关注 ，微波加热是一 共振波谱仪 ，美国安捷伦科技公司；Nicolet67红外光谱 种更深层次的 “内加热”，具有安全、高效、清洁等特点l6I7J。 分析仪，美国ThermoNicolet公司；熔点仪 ，上海东玺制 另据报道，微波具有加快反应速率，提高产率和增强反 冷设备仪器有限公司。 应选择性等优点 。脂肪醇是极性化合物，能够有效地 1．2 合成路线 吸收微波 ，因此我们尝试在微波辅助的环境下实施了 阿魏酸在微波辐射和氯化亚砜的催化下，与脂肪醇 阿魏酸和脂肪醇的酯化反应研究 ，合成了阿魏酸乙酯等 发生反应，合成得到系列阿魏酸脂肪醇酯，合成路线如 四种阿魏酸脂肪醇酯 ，并以阿魏酸乙酯的合成为例 ，考 图 1所示 ： OR OH O microwaveirra ROH R： ．CH2CH3 一CH(CH3)2 (CH2)3CH3 -C(CH3)3 图1阿魏酸脂肪醇酯合成路线 Fig．1Thesynthesisrouteofalkylferulates 收稿 13期：2015一O1—06 作者简介 ：祝光辉 (1978一)，男，一级教师，从事有机合成教学研究 通讯联系人 ：柴多里 (1957一)，男，博士，副教授 ，硕士生导师 研究方向：材料合成化学及有机合成 ，0551cdl1957@sina．tom。 第 194期