2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成工艺改进.pdfVIP

学兔兔 化 工 进 展 ·334· CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2010年第29卷第2期 2，3，4，6．四一 ．乙酰基— D一吡喃葡萄糖的合成工艺改进 于小凤，孙 玉 (江苏大学药学院，江苏 镇江 212013) 摘 要：简单介绍了2，3，4，6一四。D．乙酰基． 一D一吡喃葡萄糖的地位和重要性，分析并选择了其合成路线：以D-吡 喃葡萄糖为起始原料，经乙酰化、溴化、水解三步反应合成标题化合物。产品经 H—NMR分析确认为2,3，4，6．四一O． 乙酰基一 ．D一吡喃葡萄糖。并对各步反应条件进优化，溴化收率高达87．3％，比文献报道提高了14．0％，其总收率 达到50．6％，比文献提高了约6．O％。同时该工艺路线更安全、环保，操作更加方便。 关键词：D 吡喃葡萄糖；2，3，4，6．四一D-乙酰基一 一D一吡喃葡萄糖；合成；改进 中图分类号；R 914．5 文献标识码：A 文章编号：1000—6613(2010)02—0334—04 Improved synthesis for 2，3，4，6-tetra·O-acetyl-fl-D-glucopyranose YUXiaofeng，SUN Yu (School ofPharmaceutics，Jiangsu University，Zhenjiang 212013，Jiangsu，China) Abstract：rn1e importance of 2,3，4，6一tetra—O—acetyl-fl-D—glucopyranose was introduced briefly,and the syntheric route was analyzed and selected．The target compound Was obtained by acetylation， bromination and hydrolysis of D—glucopyranose．Structure of the product was affirmed by H NMR．The synthetic process was optimized．with which the yield of bromination is as high as 87_3％ and is 14％ higher than before．The total yield of 2，3，4，6一tetra—O-acetyI -D—glucopyranose was 50．6％，which is about 6％higher tIlan before．T1liS improved synthese is more safe and more environmental benign． Key words：D—glucopyranose：2,3，4，6一tetra-O—acetyl— D-glucopyranose；synthesis improvement 2，3，4，6一四一O一乙酰基侈D一吡喃葡萄糖是有机合 得到 1,2，3，4，6．五一D．乙酰基． 一D一吡喃葡萄糖，然后 成中的重要中间体，广泛用于葡萄糖硫脲衍生物、 利用相关试剂脱去 l位上的乙酰基得到目标物，见 氨基酸葡萄糖、核甙酶及葡萄糖多肽等的合成，它 图1。 也是合成糖苷的主要中间