浅析有机合成路线.docVIP

字数：1380 浅析有机合成路线 郓城一中（274700）刘贵银 设计有机合成路线时，要对照原料和产品的碳链和官能团的变化，思考能否直接引入官能团；间接引入官能团时，需要的中间体是什么等问题。 一、有机合成中遵循的原则 ①起始原料廉价易得。 ②尽量减少步骤，以提高产率。 ③合成路线要“绿色、环保”，尽量符合“原子经济：。 ④各步反应要操作简单、条件温和，易于实实现。 ⑤按一定反应顺序和规律引入官能团。 二、合成设计的一般程序 １．分析 a．认出目标分子中的官能团。 b．用已知和可靠的反应进行切分。 c．必要时重复进行切分，直至达到易于取得的起始原料。 2．合成 a．根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件； b．根据实验中遇到的失败和成功，修改计划； 三、合成设计的一般方法 1、正向合成分析法：采用正向思维，对比原料和目标物的结构性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，从原料开始逐步推向目标物。即“顺藤摸瓜” 其思维程序：“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。 合成反应流程图表示方法示例如下： 2、逆向追溯法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的给定的原料。即“顺藤摸根” 逆向思维程序：“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”。 典例．（09年重庆理综·28）星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。 （1）淀粉是 糖（填“单”或“多”）；A的名称是 。 （2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。 （3）DE的化学反应类型属于 反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg（NH3）2OH反应，则D的结构简式是 ；D与银氨溶液反应的化学方程式为 。 （4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H2，则G的结构简式为 。 （5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。 【解析】（1）由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。（2）乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。（3）由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1molD能与2molAg（NH3）2OH反应，说明1molD中有1mol—CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为—（CH2OH），分子式C5H10O4就剩下一个—C，D的结构简式，D与银氨溶液反应的化学方程式为：。 （4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H2，G中无—COOH，无—CHO，1molG中有2mol—OH，即可得G的结构简式为：。 （5）B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案。、、、。 答案： 总之，对于一个化合物可以有几种合成路线，何种方法优越，既要考虑原料的来源，又要考虑合成路线步骤的多少，以及每步合成的得率，实验条件的难易。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素，才能最后确定。 练习：（09年上海化学·28）环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________ （2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________ （3）写出反应②的化学方程式：______________________________________________ （4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构） 有__________种。 答案： （1）取代反应 加成反应 （2） （3） （4）3