南方新高考广东专用高考化学一轮复习第24讲 醇 酚课件 .pptVIP

【例1】有下列几种醇： * (1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号，下同)；能 被催化氧化，但不是生成醛的是________；不能被催化氧化的 是__________。 (2) 与浓硫酸共热发生消去反应，只生成一种烯烃的是 ________；能生成三种烯烃的是________；不能发生消去反应 的是________。 思路指导：醇的催化氧化规律与α-H 个数有关；醇的消去 反应与有无β-H 有关。 * 解析：醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢 原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的 氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子” 中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇分子中的—OH 与连 —OH 相连的碳原子相邻碳原子上的氢原子结合成水，同时生 成碳碳双键。 答案：(1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦ * 【例 2】下列物质既能发生消去反应，又能氧化生成醛的 是( )。 解析：A 催化氧化生成酮；B、D 不能发生消去反应；只有 C 既能发生消去反应，又能氧化生成醛。 答案：C D. * 考点2 有机物分子中基团之间存在相互影响 (以醇类和酚类为例) 1．醇类与酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链基相连 —OH与苯环 直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应(个别醇不可以)； ④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 (生成醛或酮，个别醇不可以) 遇FeCl3溶 液显紫色 * 2.有机分子中基团之间存在相互影响 (1)羟基对苯环的影响： * (2)苯环对羟基的影响： * 【例3】为了比较 CH3COOH、 及 H2CO3 的酸 性强弱，有人设计了如图 4-24-3 所示的装置进行实验： 图 4-24-3 * (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐，则 A 中发生反应 的离子方程式为：______________________________。 (2)装置 B 中盛放的试剂是____________________，它的作 用是____________________。 (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是______________。 思路指导：结构决定性质，分析有机物的性质一定要从结 构入手，对于相同的官能团，要考虑官能团所处的化学环境， 如果化学环境不同，基团的相互影响不同，性质就不同。 * * * 有机物中基团的相互影响 (1)苯环对所连基团的影响(与烷基比较)。 ①CH4 不能被酸性高锰酸钾氧化，而甲苯可以。 ②苯酚显弱酸性，能与NaOH 反应，而CH3CH2OH 不能。 ③苯甲酸的酸性比醋酸强。 * (2)苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响。 ①—R(烷基)、—OH 可使苯环活化：如甲苯、苯酚与硝酸 的取代反应比苯更容易发生而且邻、对位的氢原子均被取代； 苯与液溴在催化剂下反应生成一元取代物，而苯酚与溴水混合 即可发生反应且生成三溴苯酚。 ②—X(卤原子)、—CHO、—NO2、 —COOH 可使苯环钝 化而不易发生取代反应。 (3)不同原子或基团对某一原子或基团的影响不同。 * 【例4 】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋ NaHCO3。某有机物的结构简式为 ，分别 与等物质的量的该物质恰好反应时，则 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比( A．3∶3∶2 C．1∶1∶1 )。 B．3∶2∶1 D．3∶2∶2 * 解析：与Na 反应的有酚羟基、醇羟基、羧基；与NaOH 反应的有酚羟基、羧基；与NaHCO3 反应的有羧基。 答案：B * 实验探究 醇和酚的性质实验 [考向分析]高考中与醇有关的考点主要有醇和醛、酸的相 互转化，醇的消去反应，醇的催化氧化反应，而后者的考查较 为常见。因此要熟悉醇的催化氧化条件、断键方式、催化剂、 产物的收集和检验等内容。而酚主要考查弱酸性，如与碳酸的 酸性比较、离子方程式的书写等，同时，由于酚在有机合成中 占有重要地位，也是常见的考点。 * 【例 5】有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化 氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图 4-24-4 所示装置 (夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关 闭