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7芳烃(药学本科)

例2 例3 例4 例5 人民卫生电子音像出版社 (2) 两基团定位效应不一致时, 第三基进入位置主要由强定位基决定(定位能力: 致活基 致钝基)。 × 空间位阻 邓健 制作 庞华 审校 课堂练习:用箭头表示下列化合物发生 亲电取代反应的位置。 (二)定位效应的解释 取代基对苯环的影响主要是由于诱导效应和共轭效应使苯分子发生了极化,电子云密度发生了改变。 (1)甲基 CH3 - + + + - - δ + (诱导效应) (2)羟 基 O H δ - + + + - - + ‥ ‥ (3)卤 素 X δ - + + + - - + ‥ ‥ (诱导效应<共轭效应) (诱导效应>共轭效应) (4)硝 基 N=O δ - + + + - - - O (π-π共轭) 邻、对位定位基(除卤素外)一般都是供电子基团, 使苯环上电子云密度增高,有利于亲电取代的进。 间位定位基则一般都是吸电子基团,使苯环上电子云密度降低,不利于亲电取代的进行。 人民卫生电子音像出版社 (三) 定位效应的应用 应用定位效应,可以预测亲电取代反应的主要产物及选择最合理的合成路线,得到较高的产量和避免复杂的分离步骤。 例:由甲苯合成间-硝基苯甲酸: 先硝化再氧化 先氧化再硝化 × √ 邓健 制作 庞华 审校 课堂练习:以苯为原料合成 m-溴苯甲酸和 p-溴苯甲酸 (1) (2) 例1. A)硝化、氯代 B)氯代、硝化 ? A)硝化、氯代 B)氯代、硝化 ? A)硝化、氧化 B)氧化、硝化 ? 硝化、氯代、磺化 硝化、磺化、氯代 氯代、磺化、硝化 ? A)直接硝化 B)磺化、硝化、脱磺酸基 ? * * 第七章 芳 烃 (Chapter 7 Aromatic hydrocarbon) 【教学目的】 1.掌握苯及其同系物的结构、命名和化学性质; 2.掌握苯环上亲电取代的定位规律; 3.了解稠环芳香烃及Huckel规则 【教学重点】 1.苯环的结构和化学性质 2.苯环上亲电取代的定位规律 【教学难点】

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