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第4章 芳香烃xin.pptVIP

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第四章 芳香烃 (aromatic compounds) 1825年,法拉第从照明气中发现了有芳香性的物质。 (4)苯环上的加成 还原氢化: 自由基加成: 四、苯环亲电取代定位规律 1、定位规律(orientation rule) 第一类定位基:(邻、对位定位基) 与苯环直接相连的原子一般是单键或带负电荷。 使苯环致活,取代反应变得容易。 (其中,F,Cl,Br,I 较特殊,钝化苯环) 第二类定位基:(间位定位基) 与苯环直接相连的原子一般是双键、叁键或带正电荷。使苯环钝化,取代反应变得困难。 2、定位规律的解释 吸电子基 -I p-π共轭效应 +C +C -I 1.00 1.12 1.02 吸电子基 -I p-π共轭效应 +C -I +C 0.97 0.88 0.96 诱导效应:-I (吸电子基 ) π -π共轭效应 : - C 3、定位规律的应用: (1) 推测主要产物 两个取代基定位作用不一致时: B 邻对位与间位在一起时,由邻对位定位基决定 A 同类定位基由强者决定 二元取代中的空间因素: (2) 选择合适的合成路线 例: B 由苯制备 o-或 p-产物,应先上 邻对位定位基; A 由苯制备 m-产物,应先上间定位基; C 根据需要,采取基团的保护和转换。 练习: 第二节 稠环芳香烃 (condensed aromatics) 一、萘(naphthalene) 一元取代物有两种位置异构体 二、萘的化学性质 1、取代反应 2、氧化 1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 3、加成 1,2,3,4-四氢萘 十氢萘 * * 第一节 单环芳香烃; 第二节 稠环芳香烃 第三节 非苯系芳烃 第一节 单环芳香烃(mononuclear aromatics ) 甲苯 一、单环芳香烃分类和命名 乙苯 异丙苯 邻二甲苯(o) 间二甲苯(m) 对二甲苯(p) 三取代时,可用连、偏、均表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 IUPAC规定:甲苯、乙苯、异丙苯、 苯乙烯、二甲苯等可作母体。 结构复杂的化合物:苯作取代基 含官能团芳香族化合物的命名: 首先根据官能团的优先次序确定类别, 即优先官能团作母体。其余基团则作取代基。 间磺酸基苯甲酸 或 3-磺酸基苯甲酸 邻氯苯酚 或2-氯苯酚 间硝基甲苯 或3-硝基甲苯 对甲基苯磺酸 或4-甲基苯磺酸 例: 稠环(condensed ring) 二、苯分子结构(structure of benzene) C6H6:高度不饱和,但不能使溴水褪色、不能被氧化。 1845年,Hoffman从煤焦油中得到了苯 1865年,Kekule梦中想到了苯的结构式为环己三烯结构 KeKule式 近代物理方法证明,苯分子是一个平面 正六边形,键角都是120°,C-C键长都是 1.39?,实际无单双键之分。 (1)亲电取代反应(electrophilic substitution reaction) a.卤代反应(halogenation) 三、单环芳香烃的性质 (properties of mononuclear aromatics) 1.物理性质(physical properties) 2.化学性质(chemical properties) 亲电取代反应历程 亲电试剂:X+, NO2+, SO3, R+, RC=O+ Br2在FeBr3作用下发生异裂: b.磺化(sulfonation) C 烷基化和酰基化反应(Friedel-Crafts alkylation and acylation) 由亲电取代反应历程可解释 烷基化产物的异构化。 不发生异构化 不发生付-克反应 反应过程中不发生重排; 常用正离子进攻试剂为:酰氯,羧酸酐,羧酸 及酯等; 芳环上有强吸电子基时不发生反应,如: c.硝化(nitration) 黄色油状物 (2) 氧化反应(oxidation) (3)侧链卤代(halogenation of side chain)

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