有机推断--双烯合成.docVIP

双烯合成练习 双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的，故又称尔斯—阿尔德反应。这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。 一、双烯合成反应 共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels--Alder反应。 双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个π键，而形成两个较稳定的σ键，最简单的例子是1,3丁二烯与乙烯反应生成环己烯： 双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二烯烃称做双烯体。 亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。 练习 已知：，如果要合成，所用的原料可以是 A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B、1,3-戊二烯和2-丁炔 C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： ?（也可表示为：+ →） ??????丁二烯? ???乙烯????环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：? 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： ??????? ????请按要求填空： （1）A的结构简式是????????????????????；B的结构简式是???????????????????。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应????????????????? ?? ??，反应类型????? 反应?????????????????? ?，反应类型??????。 （1）CH3CH=CHCH3的名称是 。 （2）X中含有的官能团是 。 （3）A→B的化学方程式是 。 （4）D→E的反应类型是 。 （5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。 ① 下列有关说法正确的是 。 a. 有机物Z能发生银镜反应 b. 有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物 c. 有机物Y的沸点比B低 d. 有机物F能与己二胺缩聚成聚合物 ② Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式 。 ③ Z→W的化学方程式是 。 （6）高聚物H的结构简式是 。 4、顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下： 已知：i. ii.（R，R’代表烃基或氢） （1）CH2=CH-CH=CH2的名称是____________________ （2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）_________ a．加聚反应 b．缩聚反应 （3）顺式聚合物P的结构简式是（选填字母）________ a． b． c． （4）A的相对分子质量为108. ①反应Ⅱ的化学方程式是______________________________________ 1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是____g （5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________ 5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线 如下图所示： 已知： ① ② 酯与可发生如下酯交换反应：RCOOR+ R18OH RCO18OR+ ROH （RR’、R’’代表）C 的核磁共振氢谱只有一种峰。 a．① 的反应类型是 。 b．② 的反应试剂和条件是 。 c．③ 的化学方程式是 。 （2） 9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是 。 （3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。 （4）F有多