4-芳亚甲基-1-（4＇-羧基苯基）-3-甲基吡唑-5-酮的三组分一锅法合成.pdfVIP

第24卷第8期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．24，No．8 2012年8月 ChemicalResearchandApplication Aug．，2012 文章编号：1004—1656(2012)08．1309-04 4一芳亚 甲基一1一(4一羧基苯基)．3一甲基吡唑一 5一酮的三组分一锅法合成 阿娜姑 ·托合提，阿布拉江 ·克依木 ，王立举，外塔尼古丽 ·卡米力 (新疆大学化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830046) 摘要：本文报道了由乙酰乙酸乙酯、对羧基苯肼和芳香醛经三组分一锅法缩合制备4芳亚甲基．1-(4．羧基苯 基)．3一甲基吡唑．5一酮衍生物的有效方法。实验结果表明，当以乙醇为溶剂，六氢吡啶为催化剂时，所得反应产 率最高。所有产物均通过 HNMR，”CNMR，IR和 MS技术进行了结构确定。 关键词：吡唑．5一酮；一锅法合成 ；三组分反应；对羧基苯肼 中图分类号：0626．1 文献标识码 ：A Threecomponentone-p·otsynthesisof4-arylmethylidene-· 1一(4-carboxypheny1)-3-methyl-pyrazol-5-ones AnaguTuoheti，KeyumeAblajan ，WANGLi—ju，WetengulKamil (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjiangUniversity，Urumqi830046，China) Abstract：Anefficientone·potmethodforsynhtesisof4-arylmehtylidene-1·(4-earboxypheny1)-3-mehtyl-pyrazol-5-onederivatives hadbeenaccomplishedbythecondensationofethylaeetoacetate，P-earboxyphenylhydrazineandaromaticaldehydes．Theresultsre— vealedthathtehighyieldsofproductswereobtainedusingpiperidineasacatalyst(20％mmo1)inethanolsolvent．Allproductswere characterizedby H NMR 13CNMR IR nadMStechniques． ， Keywords：pyrazo1-5一one；one—potsynthesis；three—componentreaction；p—earboxyphenylhydrazine 吡唑类化合物是构成一些生物活性化合物的 合成具有结构多样性和复杂性的化合物，并建立 重要结构单元，在药物化学中占有重要位置 ¨ 。 相应的化合物库，故引起了药物化学家的广泛关 吡唑．5一酮衍生物在抗炎 J、抗菌 和退烧 等方 注 ]。研究表明，将羧基引入吡唑环会提高产物 面显示出较好的生物活性。近年来，有关芳基吡 的生物活性 lO,ll~。本文以合成含羧基的吡唑-5一酮 唑衍生物的合成研究 日益成为杂环化学研究的热 衍生物为 目标 ，在六氢吡啶的存在下，通过 乙酰 乙 门课题之一 6【’。研究表明，吡唑酮衍生物的生物 酸乙酯、对羧基苯肼和芳香醛三组分的一锅反应 活性由吡唑环上取代基的性质决定 J。 合成了一系列4一芳亚 甲基一1．(4一羧基苯基)．3一甲 由于多组分反应 (MCR)可以实现快速大量地 基吡唑-5-酮衍生物 (图1)。 收稿 日期：2012-01—15；修回日期：2012-03-l8 基金项 目