无配体碘化亚铜催化杂环硫醇与碘代芳烃的C-S偶联反应研究.pdfVIP

第 1O期 化 学 世 界 无配体碘化亚铜催化杂环硫醇与碘代芳烃的C-S偶联反应研究 方淑莹， 何国珍 ， 金 明， 韩世清 (南京工业大学 生物与制 药工程学 院，江苏 南京 211816) 摘 要：在 120℃ DMF溶液中，采用 10otol CuI作催化 剂，200otol Na：C()。作碱进行CS偶 联反应，合成 了一 系列杂环硫化物 。该方法无需任何配体 ，同时具有经济、高效等特 点。产物的结 构经 H NMR、”CNMR、MS和元素分析证实。 关键词 ：铜催化 ；C—S偶联反应 ；碘代芳烃 ；杂环硫醇 中图分类号 ：0625．6 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2014)10—0605-04 StudyonLigand——freeCuI——catalyzedC——S Cross——couplingof HeterocyclicThiolswithArylIodides FANG Shu—ying． HEGuo—zheng， JIN Ming， HAN Shi—qing (College0／LifeScienc andPharmac’euticalEngineering，NanjingUniversityojl、hnolog ，JiangsuNanjing211816，(Thina) Abstract：Theligand—freecopper—catalyzedcross—couplingofheterocyclicthiolswitharyliodideswasrepor ted．Thereactionwascarriedoutinthepresenceof10mol CuIand200mol Na2CO3inDM Fat120℃ ． A varietyofheterocyclicsulfideswerepreparedwith high selectivityandyield．TheCuIcatalystwaslig— and—free，econom icaland effective．Thestructuresoftheproductswere characterized by H NMR、。C NM R、M Sandelementalanalysis． Keywords：copper—catalyst；C—S cross—coupling；heterocyclicthiols；aryliodides 在合成方法学的研究 中，芳基 C—S偶联反应是 无配体铜催化杂环硫醇和碘代芳基的偶联反应 。该 大家一直在关注的研究课题1] 。利用该反应可 以 反应体系具有如下优点：(1)采用 CuI催化体系，经 合成很多复杂结构 的分子，使含有芳基硫醚片段 的 济实用 ，推动了绿色化学的发展；(2)无需配体 ，降低 分子在染料 、医药、农药 、日用化工品、有机光 电材料 成本 ，对环境毒害较小；(3)实验操作简单 ，无需惰性 以及高聚物 的制备 中有着广泛 的应用 j。 目前 气体 。反应通式如下： Pdf-]、Ni跏 、Cu_n_、Co 、 Fe… 、 In 】催化 卤代芳烃 和硫醇合成芳基硫化物的反应取得 了丰硕 的成果。 R 玲 R 蠛 R2 sR1( 杂环硫化物也是一种重要的有机化合物 ，具有很多 药物活性。与芳基硫化物相比，杂环硫化物的合成 方法 非 常少 ，知道 的有 Alemagna[J，Alam[1， Wunderlichl1等人 的报道 。本文研究的就是一种 收稿 日期 ：2O13-1l-28；修 回 日期 作者简介 ：方淑莹(1鲫O一)，女 ，安徽歙县人，硕 士，主要 从事药物化学研 究。Em‘ail：fangshuying87@126．corn。 edu．cn。 化 学 世 界 1