萘并吖啶二酮衍生物的合成.pdfVIP

第 28卷第 6期 化 学 研 究 与 应 用 V0I．28．No．6 2016年 6月 ChemicalResearchandApplication June，2016 文章编号：1004．．1656(2016)06-0801-09 萘并吖啶二酮衍生物的合成 高文涛 ，符鑫博，李 阳，赵雅楠，王东方 (渤海大学超精细化学品研究所，辽宁 锦州 121000) 摘要：6-氯／6·溴-2-氯甲基-3_．喹啉甲酸乙酯 (1a，b)分别与 1．萘酚 (2a)和2．萘酚(2b)反应，经 “三步一锅法”合 成取代的2-萘氧甲基-3一喹啉甲酸衍生物3a-d；在PPA作为闭环试剂、135~C的条件下，经 Friede1．Crafts反应得 到取代的氧杂卓并[3，4一b]喹啉酮衍生物4a,d·；再在碱性条件下发生 1，2-Wittig重排和空气氧化生成取代的 萘并吖啶二酮衍生物5a-,d。所合成的新化合物3a．d·，4a-d，5a-d均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳 谱和高分辨质谱进行结构表征。 关键词：萘并吖啶二酮；三步一锅法；Williamsno反应 ；Friede1．-Crafts反应；Wittig反应 中图分类号：0625 文献标志码 ：A Synthesisofnaphthoacridinedionederivatives GAO Wen-tao ，FU Xin—bo，LIYang，ZHAO Ya-nan，WANG Dong—fang (InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China) Abstract：Inthepresentinvestigation，ethyl6-chloro／6．·bromo-2一(chloromethy1)quinoline--3~·rboxylate(1a，b)weresubjectedto thereactionwith1-naphthol(2a)or2-naphthol(2b)togivethecorresponding2一(naphthalenyloxymethy1)quinoline·3一earboxylic acidderivatives3a-dviaathree·stepone·．potprocedure．Subsequently，theresulting3ad·were treatedwihtPPAat135~Ctogive oxepino[3，4-b]quinoline,·onederivatives4a．d·viahteintramoleeularFriedel-C·raftsacylationreaction．Compounds4a-dcouldbe furthertreatedunderbasicconditionstoundergo1，2-Wittigrearrangementandatmosphericoxidation，givinghtecorrespondingsub- stitutednaphthoacridinedionederivatives5a-d．Compounds3a-d，4a-d，5a-d were new andtheirstructuresweredetermined by IR．H NMR，”CNMR andHR．MS ． Keywords：naphthoacridinedione；three·stepone—pot；Williamsonreaction；Friedel—Craftsreaction；Wittigreaction 喹啉及其衍生物是一类广泛存在于天然产物 啶酮结构，其 具有抗病毒 ¨J、抗增殖L1、抗肿 中的含氮杂环化合物 ¨J，一些化合物的分子中引