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萘酰亚胺类荧光染料及共聚型荧光聚氨酯乳液的合成与性能
物理化学学报(WuliHuaxueXuebao)
M ay Acta脚 .一 . .2015,31(5),989-997 989
[Article】 doi:l0.3866/PKU.WHXB201503252 www.whxb.pku.edu.cn
萘酰亚胺类荧光染料及共聚型荧光聚氨酯乳液的合成与性能
金青君’ 徐 曼’ 黄馨仪 ’ 李勃天 王吉帅’ 阚成友
(清华大学化工系,教育部先进材料重点实验室,北京 100084; 中国石油天然气股份有限公司
石油化工研究院,北京 100195)
摘要:首先以4一溴一1,8一萘酐、2-氨基一1,3.丙二醇和甲醇钠为原料,经亚胺化和取代两步反应合成出4.甲氧基.
N-(2一羟基-1-羟甲基乙基)一1,8一萘酰亚胺 (MHHNA)活性荧光染料,然后将其作为扩链剂通过相反转 自乳化法制
备出了共聚型荧光聚氨酯(PU)(PU.MHHNA)乳液,并分别采用核磁共振氢谱 (’HNMR)、核磁共振碳谱(”C
NMR)、元素分析、傅里叶变换~ t-(FTIR)光谱、紫外-可见(uv-vis)吸收光谱、荧光光谱、粒度分析、氙灯老化等
方法对所得荧光染料的化学结构、PU乳液及乳胶膜的性能进行了表征.结果表明,MHHNA和PU—MHHNA的
荧光量子产率分别为0.73和0.92,MHHNA的用量对所得PU乳液的胶体性质没有明显影响.PU.MHHNA的
丙酮溶液在UV-Vis吸收光谱上的最大吸收波长 (^。)为360.6nm,在荧光光谱上的最大激发波长 。)和最大发
射波长(。)分别为362和435nm.随着温度的升高,PUM·HHNA的荧光强度逐渐降低.PU.MHHNA乳胶膜的
耐光色牢度和耐溶剂色牢度均明显高于共混型荧光聚氨酯(PU/MBNA)乳胶膜.
关键词: 荧光染料: 聚氨酯:吸光度; 荧光强度;耐光色牢度
中图分类号:0647; 0645
SynthesisandPropertiesofNaphthalimideFluorescentDyeand
CovalentFluorescentPolyurethaneEmulsion
JINQing-Jun’ XUMin’ HUANGXin-Yi’ LIBo—Tian
WANG Ji—Shuai’ KANCheng-You’-
(KeyLaboratoryofAdvancedMaterialsofMinistryofEducation,DepartmentofChemicalEngineering,TsinghuaUniversity,
Beoing100084,PR.China;2PetroChinaPetrochemicalResearchInstitute,Bejiing100195, R.China
Abstract: Thereactivefluorescentdye4-methoxy-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethy1)naphthalimide
(MHHNA)wasfirstsynthesizedbyimidizationandsubstitutionreactionsusing4-brorno-1,8-naphthalicanhydride,
2.amino.1。3一propanediol,and sodium methoxideasinitiaImaterials.A seriesofcovalentfluorescent
polyurethane(PU)(PU.MHHNA)emulsionswerethenfabricatedusingMHHNAasthechainextenderthrough
aphaseinverseself-emulsificationproce
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