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超分子作用对2-（2-氨基苯基）苯并噻唑分子内质子转移的影响
物理化学学~E(WuliHuaxueXuebao)
624 Acta尸 ．一Chim．Sin．2016，32(3)，624—630
A【rticle】 doi：l0I3866／PKU．WHXB201512291 www．whxb．pku．edu．cn
超分子作用对2·(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响
向俊峰 易平贵 任志勇 于贤勇 陈 建 刘 武 李桃梅
(湖南科技大学化学化工学院，理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，
分子构效关系湖南省普通高校重点实验室，湖南湘潭411201)
摘要：采用稳态荧光、瞬态荧光及量子化学计算等手段对2-(2一氨基苯基)苯并~ (APBT)在不同溶剂中的质
子转移进行了研究。结果表明，溶剂的极性及质子化对APBT的质子转移有较大的影响，通过对超分子作用
的考察，发现七元瓜环(CB7【”的加入对APBT质子转移起到了一定的抑制作用，APBT与CB7【】能形成化学
计量比为1：1的主客体包合物，同时测定了包合物的结合常数等热力学参数。此外，核磁共振氢谱和包合物
的理论计算表明APBT分子进入了CB[7]的疏水空腔。
关键词 ：质子转移；七元瓜环；极化连续介质模型；热力学；主客体化学
中图分类号 ：O641
EffectofSupra-MolecularInteractionontheIntramolecularProton
Transferof2-(2-Aminopheny1)benzothiazole
XIANG Jun—Feng YIPing—Gui RENZhi—Yong YUXian—Yong
CHEN Jian LIUWu LlTa0．Mei
(HunanProvinceCollegeKeyLaboratoryofQSARQ／SPR，KeyLaboratoryofTheoreticalChemistryandMolecularSimulation
MinistryofEducation，SchoolofChemistryandChemicalEngineering,HunanUniversityofScienceandTechnology,
Xiangtan411201，HunanProvince， R．China1
Abstract： Theexcited-stateintramolecularprotontransferof2一(2-aminopheny1)benzothiazole(APBT)in
differentenvironmentswasdetectedbysteady-stateandtransientfluorescencespectralmeasurementsand
quantum chemicalcalculations．Theresultsshowedthatthepolarityandprotonationofthesolutionstrongly
affecttheprotontransferofAPBTWhenAPBTandcucurbit[7】uril(CB[7])weremixedwitheachother,wefound
thattheprotontransferprocessofAPBTwasrestrainedbytheformationofacomplexwithastoichiometricratio
Of1：1．Theassociationconstantandthermodynamicparametersofthiscomplexwerecalculated．HNMR
spectroscopyandquantumc
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