1,3,4-噁唑啉类衍生物的合成与表征.pdfVIP

2006 年4 月 重庆大学学报(自然科学版) Apr. 2∞6 4 期 Joumal of Natural Science Vol. 29 No.4 文章编号:1∞o -582X(2∞6)04 -0129 -04 1 ， 3 ， 4-PS略琳类衍生物的合成与表征* 胡竿福1 ，李德江1 ，傅和青2 (1. j!~阳师范专科学校化学系，湖北丹江口 442700; 2 华南理工大学化工学院，广东广州 510640) 摘 要: 1 ,3 ,4 - ø;楚、哇啡类化合物具有杀虫、杀菌等生物活性.为此合成了一系列 1 ， 3 , 4- 略哇琳 类衍生物.首先以 4- 甲基革甲段为原料，在浓硫酸作用下，与乙醇反应制得4- 甲基苯甲酸乙醋，再以 元水乙畔为溶剂，与水合脐反应制得4 叩甲基苯甲眈脐(1) ，而后在乙醇作用下，(1) 分别与芳香醒反应 得到相应的眈牒(2a 时 2j) ，然后 2a -2j 分别与乙酸肝脱水坏合成目标化合物(3a -3j). 该反应条件温 和，收率高，所合成的化合物的结构组元，常分析，红外光谱(IR) ， l 日核磁共振谱(NMR) 和质谱(MS) 确证. 关键诩:1 ， 3 ， 4 -啤吐琳;合成;在征 中圈分提号:0626. 24;TQ251.19 文献椒识码:A 嗯咄琳类化合物由于其广泛的杀虫、杀菌、抗艾滋 计合成了 10 种新型的3-N- 乙眈基 -2 -芳基 -5 - 病毒和抗惊厥等生物活性而颇受人们的青睐[1 叫，为 (4 -申基苯基)-1 ， 3 ， 4- 略略琳类化合物，期望获 了更深入的研究间一分子中聚集不同骨架杂环化合物 得具有新的生物活性的化合物，合成路线如阁 1 所示. 的合成及构效关系，笔者以4- 申基苯甲酸为原料，设 叫)-叫忐加~-O-…NE帆风川币一ω叫 Ju/叫 在本~~-C川一问-Ar鸣叫号。寸 381时3j 2ar-~。 圈 1 目标化食物的合成 1. 2 命成 1 实验部分 1. 2.1 毗蹄(2a 叩勾)的合成 1. 1 试剂与仪部 参照文献[5 6] 的方眩，将 10 mmol 酌脚(1)榕 试1fJJ: 所用试剂为回产或进口化学纯和分析蝇- 于无水乙酵(20 mL) 中，再向其加入芳酶(10 mmol) , 4 叩甲基苯甲酷脚(1) 参照文献[4J 的方法合成. 加热回流6-8h， TLC 跟踪茧原料消失.冷却，抽墟， 燥后用乙醇重错品，得到酷脏(2a 叫 2j). 仪器:X 叩4 型数字显示B.微熔点测定仪(北京泰 1. 2. 2 目标化合物(3a 问 3j)的合成 克有限公司)(温度计未经校iE) jImpact 叩 420 型傅里 叶红外光谱仪(荣厢 NICOLET 公司) ; Mercury Plus 参照文献[7 - 8] 的方法，在国底烧瓶中加人 4∞