新型2-苯甲酰基苯并呋喃类似物的合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第6期，785～788 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．6，785—788 · 快递论文· 新型2．苯甲酰基苯并呋喃类似物的合成 毛泽伟，郭文恋，姜 圆，饶高雄 (云南中医学院药学院，云南 昆明 650500) 摘要：以水杨醛与2．溴_4 ．氟苯乙酮为原料，经取代和分子内缩合反应合成了中间体2一苯甲酰基苯并呋喃(1)； 在碱性条件下，1分别与咪唑，Ⅳ_甲基哌嗪和--7,胺等反应，合成了6个新型的2-苯甲酰基苯并呋喃含氮类似 物，收率63％～82％，其结构经 H NMR，”c NMR，IR和HR．MS表征。 关 键 词：苯并呋喃；类似物；合成 中图分类号：0625．42；0622．6 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)06-0785-04 Synthesis of Novel 2-benzoyl Benzo[b]furan Derivatives MAO Ze—wei， GUO Wen-lian， JIANG Yuan， RAO Gao—xiong (School of Pharmacy，Yunnan University of Traditional Chinese Medicine，Kunming 650500，China) Abstract：2-Benzoyl benzo[b]furan(1)was prepared by the substitution and intra—molecular con— densation reaction of salicylaldehyde with 2-bromo-4一fluoroacetophenone．Six novel 2-benzoyl benzo [b]furan derivatives，in yield of63％一82％，were synthesized by the reaction of 1 with imidazole， N—methylpipe razine，secondary amines and SO on，respectively．The structures were characterized by IR， H NMR，nC NMR IR and HR—MS． ， Keywords：benzo[b]furan；derivative；synthesis 苯并呋喃类化合物广泛存在于多种药用植物 4 一氟苯乙酮为原料，经取代和分子内缩合反应合 中，其良好的生理活性备受国内外学者关注。如 成了中间体2一苯甲酰基苯并呋喃(1)；在碱性条 Ailanthoidol具有抗肿瘤和抗病毒等活性…，桑素 件下，1分别与亲核试剂[HR(2a一2f)]反应，合 A。H[ ， Stemofurans A—K【3 和野茉莉醇[4 具有良 成了6个新的2一苯甲酰基苯并呋喃含氮类似物 好的抗菌和抗真菌等活性。目前，研究人员对苯 (3a一3f，Scheme 1)，收率63％一82％，其结构 并呋喃类化合物的合成及活性进行了大量研 经 H NMR，”C NMR，IR和HR—MS表征，并对反 究 _7]。 应条件进行了优化。 咪唑和哌嗪类化合物是非常重要的医药中间 1 实验部分 体，具有良好的抗菌和抗真菌活性，将该片段与苯 并呋喃通过优势结构重组，可能得到具有更优药