新型吡唑甲酰胺类化合物的合成及其抗肿瘤活性.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第5期，612—615 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．5，612—615 · 研究论文· 新型吡唑甲酰胺类化合物的合成及其抗肿瘤活性 卢久富 ，白跃飞 ，周 鹏 ，姜 敏 ， 岳思羽 ，糜桑桑 ，张 旭 ，洪晓菲 ，关旭久 (1．陕西理工学院化学学院，陕西汉中 723001；2．东北制药集团股份有限公司，辽宁沈阳 110027； 3．东北制药(沈阳)施德药业有限公司，辽宁沈阳 110o26) 摘要：以2-氰基乙酰胺为起始原料，与三乙氧基取代化合物经加成反应制得取代烯酰胺类化合物(3a一3c)； 3a一3c与芳肼经环合反应得取代吡唑4-甲酰胺类化合物(5a一5d)；5a一5d与酰氯经酰化反应合成了6个新 型的1．芳基．3．取代_5．取代氨基_4-吡唑甲酰胺类化合物(Ta一7f)，其结构经 H NMR，MS和元素分析表征。抗 肿瘤活性测试结果表明，7a一7f对人乳腺癌细胞(A)、人宫颈癌细胞(B)和人肝癌细胞(c)有一定抑制作用，其 中3-甲基-5-[4-(甲磺酰胺基)苯甲酰胺]-l一苯基．1H-P~唑4-甲酰胺(7f)的抑制活性最好，对A，B和c的Ic 分别为3．25／xM，8．74pM和10．47／zM。 关 键 词：2-氰基乙酰胺；吡唑甲酰胺；合成；抗肿瘤活性 中图分类号：0626．2；0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)05-0612-04 Synthesis and Antitumor Activities of Novel Pyrazolecarboxamide Derivatives LU Jiu—fu ， BAI Yue．fei ， ZHOU Peng ， JIANG Min ， YUE Si—yu ，MI Sang—sang ，ZHANG Xu ， HONG Xiao．fei ，GUAN Xu-jiu (1．School of Chemistry，Shanxi University of Technology，Hanzhong 723001，China； 2．Northeast Pharmaceutical Group Co．，Ltd，Shenyang 110027，China； 3．Northeast Pharmaceutical Group Shi De Pharmaceutical Co．，Ltd，Shen Yang 110026，China) Abstract：Three substituted enamide compounds(3a一3c)were prepared by addition reaction of 2一 eyanoacetamide with the triethoxyl substituted compounds．Four substituted pyrazole-4一carboxamides (5a一5d)were prepared by cyclization of 3a一3c with phenylhydrazine．Six novel pyrazolec