新型含1,3,4-噻二唑的硫色满酮衍生物的合成及其抗真菌活性.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第12期，1100～1105 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．12，1100—1105 · 研究论文· 新型含1，3，4．噻二唑的硫色满酮衍生物的合成及其抗真菌活性 梁国超h’ ，周 冠h ，钟一凡h， ，韩晓燕h， ，宋亚丽h岫 (1．河北大学a．药学院河北省药品质量控制重点实验室； b．教育部药物化学与分子诊断重点实验室，河北保定 071002) 摘要：以取代苯硫酚和顺丁烯二酸酐为原料，经迈克尔加成反应制得2-羧基-硫色满酮衍生物(2a一2d)；2a～ 2d分别与氨基硫脲反应制得2一(5凄c基一1，3，4一噻二唑-2一基)硫色满4一酮衍生物(3a一3a)；3a一3d与酰氯经酰 化反应合成了l4个新型的含1，3，4-噻二唑的硫色满酮衍生物(5a～5n)，其结构经 H NMR，”C NMR和HR— ESI—MS表征。采用微量稀释法测定了5a一5n的抗真菌活性。结果表明：部分化合物对絮状表皮癣菌和总状 毛霉菌有较好的抑制活性，优于阳性对照药氟康唑。 关 键 词：硫色满酮；1，3，4-噻二唑；合成；抗真菌活性 中图分类号：0626；O621．3 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．12．1100 Synthesis and Antifungal Activities of Novel Thiochromanone Derivatives Containing 1，3，4-Thiadiazole LIANG Guo．chao ’ ， ZHOU Guan ，¨ ， ZHONG Yi．fan 。’ ， HAN Xiao．yan 。 ， SONG Ya．1i ’ (a．Key Laboratory for Pharmaceutical Quality Control of Hebei Province，College of Pharmaceutical；b．Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis，Ministry of Education，1．Hebei University，Baoding 071(}02，China) Abstract：4-Thiochromane-2一carboxylic acid derivatives(2a一2d)were prepared by Michael addition reaction of substituted thiophenol with maleic anhydride．2一(5-amino一1，3，4一thiadiazol-2一y1)thiochro- man-4一one derivatives(3a—-3d)were prepared by acylation reaction of 2a—-2d with thiosemicarbaz— ide，respectively．Fourteen novel thiochromanone derivatives(5a一5n)containing 1，3，4-thiadiazole were synthesized by reaction of 3a一3d