新型含1,2,3-三氮唑的染料木素糖缀合物的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 V01．23．2015 第10期，952～956 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．10，952—956 · 快递论文· 新型含1，2，3 三氮唑的染料木素糖缀合物的合成 杨雪梅，陈紫琳，贾振斌 (广东医学院药学院，广东东莞 523808) 摘要：以染料木素为起始原料，经两步反应制得中间体7-0．炔丙基染料木素(3)；以CuI为催化剂，3与叠氮乙 酰基糖经Click反应合成了7-0-[1-(2，3，4，6-四-0．乙酰基 一D-糖苷)-1H-1，2，3-三氮唑4一甲基]一染料木素 (5a一5c)；5a一5c经去乙酰基制得三种含I，2，3-三氮唑的氮苷染料木素糖缀合物(6a一6c)。3，s和6均为 新化合物，其结构经 H NMR，”C NMR和HR-MS表征。 关 键 词：染料木素；染料木素糖缀合物；1，2，3-三氮唑；合成 中图分类号：0629．9 文献标识码：A DOI：10．15952／j．enki．cjsc．1005—1511．2015．10．0952 Synthesis of Novel Glycoconjugates of Genisteins with 1，2，3-Triazoles Moiety YANG Xue-mei， CHEN Zi—lin， JIA Zhen-bin (School of Pharmacy，Guangdong Medical College，Dongguan 523808，China) Abstract：7—0-propargyl genistein(3)was synthesized by a two-step reaction，using genistein as the starting materia1．7-0-[1-(2，3，4，6-tetra一0-acetyl-fl—D—glycosidic)-1H-1，2，3-triazole-4一methy1]- genistein(5a一5c)were synthesized by Click reaction of 3 with azido acetyl sugar，using CuI as the catalyst．Glycoconjugates(6a一6c)of genisteins with 1，2，3-triazoles moiety were synthesized by deacetylation of 5．3，s and 6 were novel compounds and the structures were characterized by H NMR，¨C NMR and HR．MS． Keywords：genistein；glycoconjugate of genistein；1，2，3-triazole；synthesis 染料木素(1)具有抗氧化、抗癌、抗病毒、抗 点之一。 溃疡、心血管保护等多种生物活性¨ j，但其生物 除了1与糖直接相连的糖苷化合物外，还有 活性较低，且作用靶点多，致使其选择性较差，限 一 类通过其他基团将1和糖连接在一起的糖缀合 制了其作为适应性新药的应用。糖分子具有很强