新型苯并二氮卓类化合物的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化 学 Vo1．23，2015 第8期，687—692 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．8，687—692 · 研究论文 · 新型苯并二氮卓类化合物的合成 石富强，董金丽，张 龙 (长春工业大学 化学工程学院，吉林 长春 130012) 摘要：分别以2-氯-3．硝基吡啶和4，6-二氯-5．硝基嘧啶为起始原料，经取代、还原、Bischler—Napieralski关环和 氧化反应合成了新型含酮羰基的吡啶并苯并二氮卓类化合物(6a～6c)和嘧啶并苯并二氮卓类化合物(6d)，其 结构经 H NMR， C NMR和ESI-MS表征。并重点考察了氧化反应条件，实验结果表明，合成6a一6c时，用乙 腈作溶剂，硅藻土作载体，氧化效果较好；合成6d时，以THF为溶剂、活性炭为载体，效果较好。 关 键 词：Bischler—Napieralski关环；吡啶并苯并二氮卓；嘧啶并苯并二氮卓；氧化反应；酮羰基；合成 中图分类号：O621．3；0625 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．08．0687 Synthesis of Novel Benzodiazepine Compounds SHI Fu-qiang， DONG Jin-li， ZHANG Long (College of Chemical Engineering，Changchun University of Technology，Changchun 130012，China) Abstract：Novel pyridine benzodiazepine compounds(6a一6c)and pyridimine benzodiazepine com- pound(6d)were synthesized by substitution，reduction，Bischler—Napieralski cyclization and oxida— tion reaction from 2-chloro一3-nitro pyridine and 4，6-dichloro-5一nitro—pyrimidine，respectively．The structures were characterized by。H NMR C NMR and ESI—MS．The oxidation reaction conditions ． were investigated．The results showed that for synthesizing 6a一6c，acetonitrile was the solvent and diatomite was the carrier，and for 6d，THF was the solvent and activated charcoal was the carrier． Keywords：Bischler—Napieralski cyclization；pyridine benzodiazepine；pyridimine benzodiazepine； oxidation reaction；ketone carbonyl；synthesis 三环类苯并二氮卓具有广泛的生理活性和药