有机化学第五 第三章 烯烃.ppt

第三章 单 烯 烃;第一节 烯烃的结构;一、烯烃的结构 平面结构;2. 键长： C=C C-C (0.134nm) (0.154nm) 3. 键能： C=C C-C (264.4kJ/mol) (345.6kJ/mol) ; 2s 2px 2py 2pz;辽音政同窖歹杭到篙黍背憋酱攘儡底滩求矽钡跺蚊酷腋朵田完掣浚棋壳题有机化学第五 第三章 烯烃有机化学第五 第三章 烯烃;跑唱仗茎财黑崩耘党凿运门驾盂厂哥除耙虐记效万块第申攒明辅点匣奇铸有机化学第五 第三章 烯烃有机化学第五 第三章 烯烃; 结构;3、用分子轨道理论来论述;4、解释现象;第二节 烯烃的同分异构体及命名 一、烯烃的同分异构现象 ;二、烯基;三、烯烃的分类和命名 （一）烯烃的分类 链烯烃 按构成烯烃的碳架 环烯烃 单烯烃 按烯烃中含有碳碳双键的数目 二烯烃 多烯烃 累积二烯烃 二烯烃 隔离二烯烃 共轭二烯烃;（二）烯烃的命名 1. 烯烃的系统命名方法 2. 顺反异构体 (1) 简单的顺反异构体 (2) 较复杂的顺反异构 ; 普通命名; 双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记;例：;三、 烯烃的物理性质 烯烃的物理性质与烷烃相似，随着碳原子数的增加而变化。 （一）状态（室温） C2—C4 气体 C5—C16 液体 C17以上 固体;（二）沸点： 1. 随着分子量的增加而升高。 每增加一个CH2，b.p升高约 20~30℃ 2. 含同数碳原子，碳胳相同烯烃的b.p： 双键在中间的 双键在末端的 3. 含同数碳原子烯烃的b.p： 顺式异构 反式异构; ?=0.33D ?=0;（三）熔点 1.随着分子量的增加而升高。 2. 含同数碳原子烯烃的m.p： 反式异构 顺式异构 （四）密度： 随分子量的增加而有所升高，但均小于1。 （五）溶解度： 不溶于水，易溶于有机溶剂。;四、 烯烃的化学性质 ;双键的结构与性质分析;烯烃加成的三种主要类型;一、亲电加成反应 a、亲电试剂： 凡缺电子的物种都是亲电试剂。 b、亲电加成反应：亲电试剂与烯烃双键反应，形成两个新的σ键，叫亲电加成反应。 ; 一些常见的烯烃亲电加成;（1） 烯烃与 H－X 的加成; 加成规则——马氏规则;（1）马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸中的氢原子（带正电部分的基团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上。 A、区域专一性(Regio-Specificity)： 凡是反应中键的形成或断裂有两种以上取 向而只有一种产物生成者称为区域专一性， B、 区域选择性(Regio-Selectivity)： 有一种主要产物生成者称为区域选择性。 ;（2）烯烃与卤化氢加成反应的机理——亲电加成反应机理 ① 两步过程 形成碳正离子中间体历程;机理：;反应进程图;② 亲电加成反应活性 卤化氢: HI HBr HCl 烯 烃：(CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH3 C