手性合成与手性拆分及应用.pdfVIP

化工科技，2016，24(5)：79～81 1N 1NDUSTRY 综述专论 SClENCETECHNOLOGYCHEMICAL 手性合成与手性拆分及应用* 张来新，陈琦 (宝鸡文理学院化学化工学院，陕西宝鸡721013) 摘 要：简要介绍了手性分子的特性及应用。详细介绍了手性合成及其应用；手性合成、手性拆分在 医药学中的应用；手性合成、手性拆分在荧光传感器中的应用，并对手性化学的发展进行了展望。 关键词：手性合成；手性拆分；应用 061．51 中图分类号：TQ 文献标识码：A 文章编号：1008—0511(2016)05—0079—03 通过底物分子的非手性部分与试剂作用后转 胚胎有很强的制畸作用。可见对药物对映体拆分 变为手性部分，得到不等量的立体异构体的反应 的重要性。总之随着人们对手性化合物研究的不 称为手性合成。将一对对映体进行分离称为手性 断深入，现已形成了一门新兴的热门边缘学科一手 拆分。手性是自然界特别是生物体的本质属性， 性化学。而手性化学作为一门新兴的热门边缘学 与生命过程息息相关。作为生命活动重要的基础 科目前已渗透到21世纪的热点学科如生命科学、 生物大分子和许多作用于受体的活性物质均具有 信息科学、材料科学、环境科学、能源科学，并促进 手性特征，如酶、载体、受体、血浆蛋白、氨基酸和 了生物学、生物化学、分析分离科学、催化科学、生 多糖类等。对映异构体在生物活性、生理活性和 物物理、仿生学的发展，同时在工业、农业、医药学 药理活性等方面存在着较大差异甚至可能完全相 及国防科学等领域已彰显出广阔的应用前景。 反的作用，因之获得单一的对映异构体在生理学 1 手性合成及其应用 和药理学的研究中有着重要的理论价值和现实意 义。作为生命的基本结构单元的氨基酸也有左右 1．1 吡啶双嗯啉金属配合物的合成及催化作用 旋之分，人们通过研究惊人的发现，组成地球生命 羰基化合物的烯丙基化反应是构建碳碳键和 体的氨基酸几乎都是左旋氨基酸，而无右旋氨基 合成高烯丙基醇化合物的有效途径之一。手性烯 酸。一般的右旋分子被称为是人体生命的克星。 丙基醇在有机合成中是一类重要的中间体，在许 由于人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很 多医药和精细产品中具有非常广泛的用途[1]。为 好地代谢右旋分子，故食用右旋分子的药物就会 此，新疆大学的赵松等人在合成吡啶一2，6一双嗯啉 成为负担，甚至造成对生命体的损害。如在20世 类配体的基础上，又将各种吡啶一2，6一双嗯啉与不 纪60年代手性药物未被认识之前，欧洲一些医生 同的Lewis酸配位所形成的金属配合物用于催化 曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇 醛的不对称烯丙基化反应，随后分别探讨了手性 痛或止咳药，很多孕妇服用后，出现了无头缺腿的 配体、金属盐添加剂及反应温度等条件对催化反 先天畸形儿，有的胎儿无胳膊，手长在肩膀上，模样 应产率及对映选择性的影响。在最优反应条件下 非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内就诞生了 对反应底物的适应性研究表明，产物高烯丙基醇 1．2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反 对映选择性可高达99％[2]。该研究将在医药学、 应停”药物服用后产生的悲剧。后来经研究发现， 分析分离科学、材料科学、催化科学及精细有机