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2008年 11月 合肥师范学院学报 Nov.2008
第 26卷 第 6期 JournalofHefeiTeachersCollege VoL26No.6
硫脲衍生物的研究进展
袁立丽
(合肥师范学院化学化工系,安徽 合肥 230O61)
[摘 要]本文介绍了硫脲衍生物的合成方法,以及它在农业、医药、工业和分析化学等方面的应用,并对其在这几方面的
发展前景进行 了展望。通过对硫脲衍生物的合成方法及应用的综述,从而为生产和研究提供新的思路。
[关键词]硫脲衍生物;合成方法;应用;进展
[中图分类号]O621.3 [文献标识码]A [文章编号]1674—2273(2008)06—0098—05
由于氧原子和硫原子核外电子层的不同,使得 具有极为广泛的用途,所以国内外学者对其进行了 R
有机含硫化合物与对应的含氧化合物在化学性质上 广泛的研究。本文主要介绍硫脲的各种合成方法及
表现出明显的差异。含硫羰基≥c=s化合物中,由于 应用,并就其发展前景作了简单介绍。
1 硫脲衍生物的合成方法
碳原子的 2p轨道和硫原子的 3p轨道的形状和能
量的不同,轨道重叠少,使硫羰基 中丌键变弱,通常 1.1 异硫氰酸酯与胺作用
难以形成稳定的化合物[1]。这一特性使得硫脲衍生 此法是合成不对称硫脲衍生物最常用的方法。
如:异硫氰酸酯与锂手性胺反应可制得手性硫脲_l2]
物在农业、医药、工业和分析化学等方面具有广泛的
应用,由它作为中间体制备的一系列杂环化合物也 (Scheme1)
R []警 _zH
H
固一液相转移催化法可制备硫脲衍生物,该方 与硫氰酸盐的亲核酰化反应,制得芳酰基异硫氰酸
法具有反应条件温和、反应时间短、操作简便、试剂 酯,可不经分离直接与胺加成制得N_芳酰基一N’一取
廉价易得及产率较高等优点。如:用聚乙二醇-400 代硫脲衍生物E。 (Scheme2
(PE 4。O)作为相转移催化剂,能顺利完成芳酰氯
N scN PEG
C1 一 400
or —-——-.————-——
KSCN rt,lh
1.2 二硫化碳与胺作用 氨基吡啶 (DMAP)和 N,N’一二环 己基碳二亚胺
此法适用于伯胺与二硫化碳合成一取代硫脲、 (DCC)的作用下,二硫化碳与伯胺的盐酸盐反应,可
1,3一二取代硫脲及 1,3,3一三取代硫脲。如:在二甲 制得对称硫脲E (Scheme3)。
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