Kolbe-schmit反应概要.pptVIP

Kolbe-schmitt反应 Kolbe-schmitt反应 反应简述 反应发现 反应机理 反应应用 反应弊端 反应简述 Kolbe-schmitt反应是指酚钠盐或酚钾盐与二氧化碳在碱性和加压条件下生成酚酸的反应 ，此反应已被工业上用来生产邻羟基苯甲酸，即水杨酸以及水杨酸衍生物，在染料和医药工业中有重要的用途。 该反应是受热力学控制的平衡反应。温度较低时有利于生成邻位异构体，温度较高时有利于生成对位异构体。另外，苯环上连有供电基时，反应较容易进行，且产率较高；连有吸电基时，反应较难进行，且产率较低。 反应发现 1860年，J.Kolbe和E.lautemann发表报道称他们成功地合成了水杨酸。水杨酸的合成是通过在二氧化碳环境下加热酚类和金属钠。 反应发现 1884年，R. Schmit发现干燥苯酚钠在高压CO2的密封管中加热到100℃以上将会产生定量的产率的相应的水杨酸衍生物。这些条件同样适用于取代的酚类和萘酚。由邻位或对位取代的酚类化合物在碱性的条件下制得相应的邻位或对位取代芳香族羟基酸的反应称为“Kolbe-schmitt”反应。 反应发现 反应特征 该反应的一般特征为： 1）酚类，取代酚，萘酚以及富电子芳香杂环化合物（例如羟基吡啶，咔唑等）都是良好的反应底物； 2）一元酚类化合物首先被转化为相应的碱金属酚或碱土金属酚（例如Na, K, Mg, Ca, Ba等），干燥后