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对映异构体-西北师范大学
答: 加成过程为反式加成: 西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 第六章:对映异构 西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 1.举例说明下列各名词的意义。 (1)旋光性 (2)比旋光度 (3)对映异构体 (4)非对映异构体 (5)外消旋体 (6)内消旋体 答:(1)旋光性:能使偏振光的振动平面发生旋转的性质; (2)比旋光度:偏振光振动平面发生旋转的角度称为旋光度,而把1g旋光性物质的1mL溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度; (3)对映异构体:具有相同分子式、相同构造式,但构型不同且互呈镜像对映关系的立体异构体互称对映异构体; (4)非对映异构体:具有相同分子式、相同构造式,但构型不同且互相并无镜像对映关系的立体异构体互称非对映异构体; (5)外消旋体:由等摩尔对映异构体组成的混合物称为外消旋体; (6)内消旋体:含有手性中心,分子内存在对称面或对称中心,从而导致没有旋光性的物质,称为内消旋体。 2. 下列化合物分子中有无手性碳原子(用*表示手性碳原子)。 (1) (2) (3) (4) 答: (1)有手性碳原子:BrCH2CH*DCH2Cl (2)无手性碳原子 : (3)有手性碳原子: (4)有手性碳原子: 3. 写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性?用投影式表示它们的对映异构体。 (1) (2) (3) (4) (5) 4.(1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体, 写出它们的构造式。 (2)从各个二氯化物进一步氯化后,可得到的三氯化物 (C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个,C和D各给出三个,试推出A、B的结构. (3)通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的? (4)有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光的,另二个是无旋光的,它们的构造式是怎样的? 答: (1)四种构造异构体的构造式为: a.CH3CH2CHCl2 b.CH3CHClCH2Cl c.ClCH2CH2CH2Cl d.CH3CCl2CH3 (2)A为CH3CCl2CH3,相应的三氯化物的构造式为: CH3CCl2CH2Cl; B为ClCH2CH2CH2Cl,相应的三氯化物的 构造式为:ClCHClCH2CH2Cl和ClCH2CHClCH2Cl; (3)C为CH3CHClCH2Cl,D为CH3CH2CHCl2。它们的三种三氯 化物分别为: C: CH2ClCHClCH2Cl CH3CHClCH2Cl2 CH3CCl2CH2Cl D: CH3CH2CHCl3 CH3CHClCHCl2 CH2ClCH2CHCl2 (4)具有旋光性的E的构造式是:CH3CHClCH2Cl2,另外两种为 CH2ClCHClCH2Cl和CH3CCl2CH2Cl。 5. 指出下列构型式是R或S。 答: (1)(R)-型 (2)(S)-型 (3)(S)-型 (4)(S)-型 6. 画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。 (1) (2) (3) (4) (5) 答: (5) 7. 写出下列各化合
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