汪小兰-有机化学-1烷烃.ppt

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汪小兰-有机化学-1烷烃

第一部分 有机化合物的母体——烃 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,简称烃 。 饱和烃分子中的碳原子都是以单键相连,碳原子的其余价键完全被氢原子所饱和。 第一节 烷烃 同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。 书写碳链异构体的方法 例如: C5H12 随着分子中碳原子数目的增加,异构体的数目明显增加。 伯碳原子(一级碳原子)与一个碳原子相连 仲碳原子(二级碳原子)与二个碳原子相连 叔碳原子(三级碳原子)与三个碳原子相连 季碳原子(四级碳原子)与四个碳原子相连 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相 连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。 二 、 烷烃的命名 (1)根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时,用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数在十个以上时,则以十一、十二、十三、……表示。例如: (2)用正、异、新等来区别异构体 直链烷烃用正字表示;在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃,称“异”某烷 ;在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃,称“新”某烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。 甲基 乙基 丙基 异丙基 我国现在使用的有机化学命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)命名原则,并结合我国的文字特点于1960年制定,1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。 (1)选择主链与决定母体化合物 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,称某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基。分子中如有等长碳链时,选分支最多的碳链为主链。 正确的选择是2,不是1。 (2)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面,阿拉伯数字和汉字之间用一条短横线隔开。 3-甲基己烷 (3)如果含有几个相同的取代基时,要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四……表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用逗号隔开。 2,2,3-三甲基己烷 (4)如果含有几个不同取代基时,取代基排列的顺序,是将“次序规则” 所规定的“较优”基团列在后面。 几种烃基的优先次序为 (CH3)3C— (CH3)2CH— CH3CH2CH2— CH3CH2— CH3— 2-甲基-4-乙基己烷 6-丙基-4-异丙基癸烷 (5)当主链上有几个取代基,并有几种编号的可能时,应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号的系列,则逐次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。 2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷 (而不是 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷) 三、烷烃的分子结构 碳的价键分布呈四面体型,而且碳碳单键可以自由旋转,所以三个碳以上烷烃分子中的碳链不是像构造式那样表示的直线型,而是以

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