十杂环化合物与生物碱.ppt

第十四章 杂环化合物与生物碱 本章讲解： 1、杂环化合物的分类与命名——掌握 2、杂环化合物的结构——理解 3、杂环化合物的化学性质——理解 4、生物碱——了解 14.1 杂环化合物的分类与命名 14.1 杂环化合物的分类与命名 常见的杂环化合物如下： 常见的杂环化合物如下： 14.1 杂环化合物的分类与命名 14.2 杂环化合物的结构 14.2 杂环化合物的结构 14.2 杂环化合物的结构 14.2 杂环化合物的结构 14.2 杂环化合物的结构 14.3 杂环化合物的化学性质 Question：吡啶、吡咯、苯胺、哌啶四种化合物碱性强弱顺序？ 14.4 生物碱 3、稠杂环 吲哚 1 2 3 4 5 6 7 1 2 5 8 喹啉 3 4 6 7 苯并吡咯 苯并吡啶 应用： 嘌呤 嘌呤在水溶液中可发生酮式-烯醇式互变异构。在晶态时以7H-嘌呤存在。 1 7 9 3 9H-嘌呤 1 7 3 9 7H-嘌呤 6 1 5 7 2 4 8 3 9 ——有特定的编号 6 - 氨基嘌呤 N N N H NH2 N 嘌呤的取代衍生物: 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) 2,6-二羟基嘌呤(黄嘌呤) NH2 OH NH2 OH HO NH2 OH NH2 OH HO NH2 OH NH2 OH HO 嘌呤是生物体内的一种重要碱基其在人体内的分解代谢产物就是尿酸。 痛风 百科名片 痛风（英语：gout，学名：metabolic arthritis）又称“高尿酸血症”， 是人体内有一种叫作嘌呤的物质的新陈代谢发生了紊乱，尿酸（嘌呤的氧化代谢产物）的合成增加或排出减少，造成高尿酸血症，当血尿酸浓度过高时，尿酸即以钠盐的形式沉积在关节、软组织、软骨和肾脏中，引起组织的异物炎性反应，就叫痛风。 生物碱是生物体内一类具有一定生理活性的含氮有机化合物。多数属于仲胺、叔胺和季铵类，少数为伯胺，常含氮杂环结构，且多具有碱性。 1：烟碱，尼古丁(nicotine) CH3 存在于烟叶中，有剧毒。少量 对中枢神经有兴奋作用，大量则 抑制中枢神经，出现恶心、呕吐, 使心脏麻痹以至死亡。1978年美 国报告，1支烟含烟碱0.05~2.5mg. 含吡啶环及四氢吡咯环 几种常见的生物碱: 例2：可卡因(cocain) 存在于大麻、鸦片中，为中枢神经兴奋剂，可致欣快症。为成瘾毒物。 仲胺 HN CO2 CH3 H H O-C-C6H5 O 例3：吗啡(morphine) 、可待因(codein)和海洛因(heroin) R=R1=H morphine R=CH3, R1=H codein R=R1=—CO-CH3 heroin N CH3 R O R1 O 叔胺 * * “杂环”就是组成环的原子除C外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以成为杂原子，但最常见的是O、S和N。 但不包括极易开环的含杂原子的环状化合物： 因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。 N-H 本章讨论的杂环化合物主要环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。 吡啶 呋喃 噻吩 吡咯 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。 哌啶 四氢呋喃 S √ √ √ √ √ √ 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 咪唑 噻唑 噁唑 嘧啶 编号从杂原子开始。遇两相同杂原子, 则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子, 则按 O、S、 N-R、NH、N 顺序编号。 一、呋喃、噻吩、吡咯 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与苯环类似的结构。 吡咯( )： 环状离域的大π 键, 5个原子共用 6个电子,为 富π电子体系。 呋喃( )： 噻吩( )具有与呋喃相似的结构。 呋喃环中的杂原子O (噻吩中为S)的1个sp2杂化轨道