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根据含卤原子多少 7、命名原则: * 一、烃的衍生物 烃的衍生物一定是烃通过取代反应 得到的吗? 常见的烃的衍生物 卤代烃(R-X)、醇(R-OH) 、 酚(C6H5OH) 、醛(R-CHO )、 酸(RCOOH)、酯(RCOOR)等 二、官能团: 决定化合物特殊性质的原子或 原子团 思考:C=C、 C?C是否是官能团? 常见的官能团有:卤素原子(-X)、 硝基(-NO2)、羟基(-OH)、 醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、 氨基(-NH2)、磺酸基(-SO3H)、 碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等 第一节 卤代烃 一、1-溴丙烷 1、1-溴丙烷的分子结构: ①分子式 ②电子式 ③结构式 ④结构简式 2、物理性质 纯净的1-溴丙烷是无色液体,密度比水大,不溶于水,易溶于有机溶剂。 3、化学性质 思考:1-溴丙烷能否电离出Br-? 1-溴丙烷 AgNO3 溶液 1-溴丙烷不是电解质,不能电离出Br- 实 验 一: 实验二: 现象: 产生黑褐色沉淀 1-溴丙烷与NaOH溶液反应混合液 AgNO3溶液 实验三: 现象: 产生淡黄色沉淀 1-溴丙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 原因: 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O (1)水解反应 (实质为取代反应) 讨论: 1、NaOH在反应中的作用? 中和水解得到的HBr使平衡正向移动 水解条件: NaOH水溶液 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 讨论:2、如何检验卤代烃中的卤原子? (2)消去反应 1-溴丙烷与KOH乙醇混合液 溴水 溴水褪色 现象: 反应条件:强碱的醇溶液 消去反应: CH2-CH2 OH H 浓H2SO4 170 ℃ CH2=CH2↑+ H2O 对消去反应的理解 不同反应,条件往往不同。 (如:不同的键断裂需不同的催化剂) 一定条件: 一个分子中脱去小分子(HBr、H2O等): 水解反应 消去反应 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 加热 C2H5OH CH2=CH2 无醇则有醇,有醇则无醇 主要产物 反应条件 溴乙烷反应类型 由下面的合成路线,确定A、B、C、D的结构简式。 如何利用溴乙烷制备 ? CH2—CH2 — — OH OH -Cl → A → B → C → D → -OH -OH OH 消去 消去 加成 加成 取代 OH 二、卤代烃 1、定义: 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类: 根据含卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 多卤代烃 根据烃基的 种类 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 4、卤代烃的物质性质 (一)卤代烃的熔沸点高低规律: 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外) 2.随卤素原子序数的增大而升高 (二)卤代烃的溶解性规律: 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂。 (三)卤代烃的密度: 密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。) 含相同碳原子的一卤代烷烃的同分异 构体,支链越多沸点越低,密度越小. 溴代烷的相对密度大于1,一氯代烷的 相对密度小于1。 常温常压下,CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br 为气体,其它氯代烷、溴代烷为液体 CHCl3、CCl4密度大于1 5、化学性质 ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: 连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。 所有卤代烃都能发生水解,溴苯不易 水解,可用NaOH除中的溴 6、卤代烃的同系物 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、 CH2Cl2、CH3CHCl2、CH3CH2CHCl2、 CH2Cl CH2CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH3 Cl Cl CH2CH3 Cl 把卤原子作取代基,在烃的前面标上卤原子的位置、数目和名称 8、卤代烃同分异构体的书写 练习:书写分子式C5H11Cl同分异构体。

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