第六章_杀菌剂合成-1_.ppt

五、 取代醌衍生物 取代醌类杀菌剂商品化品种不多，大多是很好的拌种剂。如：四氯苯醌、二嗪(噻)农等。 dithianon 五、 取代醌衍生物 四氯苯醌 五、 取代醌衍生物 二嗪农 放置数天 六、 硫氰酸衍生物 硫氰酸类杀菌剂的分子结构特点是均含有硫氰基（－SCN）。它们多为非内吸性的保护性杀菌剂，高效且广谱 六、 硫氰酸衍生物 免疫丹 六、 硫氰酸衍生物 扑杀安 七、 丁烯酰胺衍生物 丁烯酰胺类杀菌剂，分子中大都含有丁烯酰胺的基本骨架。大都是内吸性杀菌剂。代表品种是噁噻英类中的萎锈灵和氧化萎锈灵，主要用于防治作物黑粉病和锈病。 七、丁烯酰胺衍生物 萎锈灵 1,4-噻恶烷 农 药 合 成 第六章 杀菌剂合成 杀菌剂（Fungicide）：凡是能够杀死或抑制植物病原微生物（真菌、细菌、病毒）而不至于造成植物严重损伤的化学物质。 根据化学组成和分子结构，可分为无机杀菌剂（硫及硫化物、无机铜化合物）、金属有机和元素有机杀菌剂（有机汞、铜、锡、砷、磷）、有机杀菌剂三大类。 本 章 主 要 内 容 一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂 二、N－氯代烷基和N－氯代烷硫基衍生物 三、取代苯衍生物 四、酰苯胺类衍生物 五、 取代醌衍生物 有机杀菌剂分十八个类型 六、 硫氰酸衍生物 七、丁烯酰胺衍生物 八、三氯乙基酰胺衍生物 九、取代甲醇衍生物 十、吡啶衍生物 本 章 主 要 内 容 一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂 杀菌剂中很重要的一类，最早并大量广泛使用的一类。1931年，Tiadale和Williams首次在美国杜邦公司开始研究其活性，10年后商品化。 高效、低毒、广谱、廉价。 （一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型 福美类: 福美双 (二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 先制备二硫代氨基甲酸的钠（铵）盐；然后与某些无机盐，氧化剂，或锌的化合物反应。 福美钠，福美锌 福美双 （二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 Na2SO3+2H20 ? 福美甲砷 （二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 甲砷基氧 代森锰锌 （二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 （二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 9-1 （二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法 噻胺酯 二、 N－氯代烷基和N－氯代烷硫基衍生物 分子结构中含有－N-CCl3、－N-S－CCl3或－N-S－C2HCl4等取代基。在20世纪50-60年代，曾是仅次于二硫代氨基甲酸类的另一类重要的保护性杀菌剂。但由于毒性及残留问题而逐步被取代。 （一）N－氯代烷基和N－氯代烷硫基衍生物结构 常见品种有氯化苦、克菌丹、敌菌丹灭菌丹等。 氯化苦 克菌丹 灭菌丹 敌菌丹 （二）N－氯代烷基和N－氯代烷硫基衍生物合成 酸解法 三氯甲基氯化硫 三、取代苯衍生物 取代苯类杀菌剂的分子结构特征是以苯核为母体，品种较复杂，没有太大的系统性。多数为非内吸性杀菌剂。代表品种有六氯苯、五氯硝基苯、百菌清、地可松、杀菌磺胺等。 （一）取代苯衍生物结构 地可松、杀菌磺胺 六氯苯、五氯硝基苯、百菌清 （二）取代苯衍生物合成 五氯硝基苯 百菌清 （二）取代苯衍生物合成 杀菌磺胺（重氮磺酸盐） 四、酰苯胺类衍生物 分子中均含有酰苯胺基骨架： X= Cl,F,CH3； （1）N-取代二甲酰亚胺类：如灰霉利、内吸利、菌核利等。大多非内吸性，对灰霉病有很好防效； （一）酰苯胺类衍生物结构 　灰霉利　　　　　　内吸利（腐霉利） 　菌核利 （一）酰苯胺类衍生物结构 （2）N-酰基-α-氨基酸类： 如甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等。高效、内吸性强，兼有预防和治疗作用，持效期长； 甲霜灵　　　　　　噁霜灵　　　　　苯霜灵 （二）酰苯胺类衍生物合成 灰霉利 （二）酰苯胺类衍生物合成 内吸利 （二）酰苯胺类衍生物合成 菌核利 （二）酰苯胺类衍生物合成 甲霜灵 （二）酰苯胺类衍生物合成 噁霜灵 （二）酰苯胺类衍生物合成 苯霜灵