天然药物化学第2版吴剑峰电子教案第九章节香豆素.pptVIP

五味子习称北五味子，为木兰科植物五味子Schizandra chinennsis Bail的干燥成熟果实，南五味子为华中五味子Schizandra sphenanthera Rehd.et wils的干燥成熟果实。二者均具有收敛固涩，益气生津，补肾宁心等功效。 1.来源 五味子和南五味子 北五味子的化学成分：木脂素类、有机酸类、挥发油和鞣质等。 木脂素类成分多为联苯环辛烯型，主要有：五味子素、去氧五味子素（五味子甲素）、γ-五味子素（五味子乙素），五味子醇、五味子酚、五味子脂素（戈米辛）A、B、C、D、F、G、H、J、K、N、O、P、Q、R ）、当归酰五味子脂素H、巴豆酰五味子脂素H、苯甲酰五味子脂素H 2.成分与性质 五味子和南五味子 南五味子中的木脂素，主要有：五味子酯甲、乙、丙、丁、戊；五味子甲素；五味子乙素等。 2.成分与性质 五味子和南五味子 五味子素 去氧五味子素 3. 结 构 五味子和南五味子 五味子酚 R=－COC6H5 五味子酯甲 R1- R2= -CH2- 五味子酯丁R1= R2= -CH3 五味子酯戊 γ-五味子素 3. 结 构 五味子和南五味子 R=－COC6H5 五味子酯甲 R1- R2= -CH2- 五味子酯丁R1= R2= -CH3 五味子酯戊 五味子种成分的提取与分离流程 连翘为木犀科植物连翘Forsythia suspense (Thunb.)Vahl.的干燥果实。具有清热解毒、消肿散结的功效。药理研究证明连翘具有显著的抑菌作用，活性成分为木脂素类，主要有连翘苷、连翘脂素等，另外，还有苯乙醇类的连翘酯苷等。 1.连翘来源 连 翘 2.结构 连翘脂素 R=H 连翘酯苷A 连翘苷 R=glc 连翘中木脂素的提取分离流程（见教材） 连 翘 本 节 小 结 木脂素 性质 提取 分离 结构 溶剂法：利用溶解性 显色反应： 异羟肟酸铁反应——红色 内酯环反应： Labat试剂——蓝色 色谱法 碱溶酸沉法：利用内酯环碱水解的性质 光学活性 性状和溶解性 * 概 述 基本知识 应用实例 本节小结 木脂素 木脂素含义： 木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。 由于较广泛地存在于植物的木质部和树脂中，并在开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。 概 述 分布：木脂素在自然界分布较广，主要分布在被子植物与裸子植物中，伞形科、小檗科、菊科、木兰科、木犀科、马兜铃科等科植物中均有分布。 常见的含木脂素的药材有：五味子、厚朴、细辛、连翘、牛蒡子等 。 概 述 生物活性 （1）抗癌活性 （2）保肝作用 （3）抗病毒作用 （4）抗微生物作用 （5）对中枢神经系统的作用 概 述 结 构 性 质 提 取 分 离 鉴 定 基 本 知 识 结 构 按化学结构分类 1、简单木脂素类 2、单环氧木脂素 3、木脂内酯 4、环木脂素 5、环木脂内酯 6、双环氧木脂素 7、联苯环辛烯型木脂素 8、联苯型木脂素 结构特点:来源于珠子草 （Phyllanthus niruri）中, 常作为其他木脂素的生源前体。 简单木脂素类 结 构 叶下珠脂素（phyllanthin） 结 构 单环氧木脂素 7-O-7’环合 9-O-9’ 环合 恩施脂素 毕澄茄脂素 7-O-9’ 环合 橄榄脂素 结 构 R=H牛蒡子苷元 R=glc牛蒡子苷 来源于菊科植物牛蒡（Arctium lappa L.）果实中，具有扩张血管，降低血压等作用。 木脂内酯 结 构 环木脂素 异紫杉脂素 来源于中国紫杉（Taxus auspidata） 结 构 环木脂内酯 l-鬼臼毒脂素 来源于小檗科植物鬼臼（Podophyllum emodi Wall . var. chinense Sprague）的根。 具有抗癌、兴奋平滑肌、抗单纯性疱疹病毒等作用。 结 构 双环氧木脂素 连翘脂素 R=H 连翘苷 R=glc l-细辛脂素 来源于木犀科植物连翘[Forsythia suspensa（Thunb.）Vahl.]的干燥果实中，具有抗病毒、抗炎、抑菌作用。 来源于于马兜铃科植物华细辛（Asarum sieboldd Mig）干燥全草中，为除虫菊素增效剂，其左旋体具有抗结节作用。 结 构 联苯环辛烯型木脂素 五味子素 联苯双酯用于治疗肝炎 来源于木兰科植物五味子（Schisandra chinensis Baill.