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化学情境试题色彩鲜艳的花青素

化學情境試題:色彩鮮豔的花青素 提供者:國科會高瞻計畫中學教學資源平台 化學情境試題:色彩鮮豔的花青素(Colorful Anthocyanins )〔I 〕 國立彰化女子高級中學化學科鄭茜如老師 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯 在回答問題之前,首先請你閱讀與本試題有關的情境描述,以增加你對本試題背景知識的瞭 解;然後思考問題解決的策略,並且寫下你的答案;最後用我們提供的參考答案檢查你的答 案是否正確。 情境描述 大自然中剎紫嫣紅,多彩多姿的顏色,到底是怎麼造成的?其實絕大多數的花朵、果實及彩 色樹葉的顏色來自花青素 (anthocyanins ),它是一種常見的植物色素,自然界有超過500 種 不同的花青素 。圖一為成熟的草莓富含橙紅色的花青素。 圖一 成熟的草莓富含橙紅色的花青素 照片來源:anushruti RK, /photos/anushruti/2139924969/ 花青素是由花青素配質(anthocyanidin )和一個或多個葡萄糖或半乳糖等所組成,存在於 細胞漿中 。所有花青素皆為flavylium 陽離子的衍生物。最常見花青素配質有天竺葵素 (pelargonidin )、矢車菊素(cyanidin )、飛燕草素(delchindin )、牽牛花色素(petunidin )、 芍藥花色素(peonidin )。這些主結構在不同位置接上數目不等的不同取代基而造成不同種類 的花青素。圖二是花青素配質的主結構 ,其中R 、R 、R 、R 、R 、R 和R 為−H 、−OH 或 1 2 3 4 5 6 7 −OCH3 。 1 圖二 花青素配質的主結構 圖片來源:Wikipedia, /wiki/Anthocyanidin 天竺葵素是天然的花青素配質,其結構式如圖三所示。像所有的花青素,它是一種抗氧化劑。 它產生明顯的橙紅色 ,發現在紅天竺葵,以及成熟的覆盆子和草莓,還有藍莓、黑莓、李子 、 越橘和石榴。 OH + HO O OH OH 圖三 天竺葵素的結構式 矢車菊素也是一種天然的花青素配質 ,也是抗氧化劑,其結構式如圖四的左上方所示 。它發 生在許多的紅莓類中 ,包括葡萄 、越桔 、黑莓 、藍莓 、櫻桃 、紅莓 、山楂、大楊莓和草莓。 它也存在其他水果中,如蘋果和李子。還發現在紫甘藍和紅洋蔥中。矢車菊素有明顯的紅橙 色,縱使它隨pH 值而改變顏色 ,pH 3 是紅色的,pH 值在7-8 是紫色的,pH 11 是藍色 的。矢車菊素的結構式以及其顏色與酸鹼度的關係如圖四所示 。 + OH O Na Cl + HO O OH HO O O OH OH OH

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